6-chloro-1,3-dihydro-3-methyl-1-(1-phenylethen-1yl)-2H-benzimidazol-2-one | 117290-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dihydro-3-methyl-1-(1-phenylethen-1yl)-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-methyl-3-(1-phenylethenyl)benzimidazol-2-one
• CAS: 117290-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: BLFHRXZCKFRQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,3-dihydro-3-methyl-1-(1-phenylethen-1yl)-2H-benzimidazol-2-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以87%的产率得到5-氯-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异构体7-和8-氯-1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成和结构测定

  摘要：

  如预期的那样，使4-氯-1,2-苯二胺与3,3-二巯基-1-苯基-2-丙烯-1-酮反应，得到7-氯和8-氯-1,3-二氢的混合物-4-苯基-2 H -1,5-苯并二氮杂-2-硫酮。分离两种成分并进一步反应后，通过将7-氯-2-（2-二乙基氨基乙硫基）-4-苯基-3 H -1,5-苯并二氮杂卓化学降解为5-氯-1,3来确定其结构。 -二氢-1-甲基-2 H-苯并咪唑-2-一。该结构也由7-氯-2-（2- diethylaminoethylthio）-4-苯基- 3的单晶X射线分析确认ħ -1,5-苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250151
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-(2-diethylaminoethylthio)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 6-chloro-1,3-dihydro-3-methyl-1-(1-phenylethen-1yl)-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  异构体7-和8-氯-1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成和结构测定

  摘要：

  如预期的那样，使4-氯-1,2-苯二胺与3,3-二巯基-1-苯基-2-丙烯-1-酮反应，得到7-氯和8-氯-1,3-二氢的混合物-4-苯基-2 H -1,5-苯并二氮杂-2-硫酮。分离两种成分并进一步反应后，通过将7-氯-2-（2-二乙基氨基乙硫基）-4-苯基-3 H -1,5-苯并二氮杂卓化学降解为5-氯-1,3来确定其结构。 -二氢-1-甲基-2 H-苯并咪唑-2-一。该结构也由7-氯-2-（2- diethylaminoethylthio）-4-苯基- 3的单晶X射线分析确认ħ -1,5-苯并二氮杂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250151

文献信息

• PENNINI, R.;CERRI, A.;TAJANA, A.;NARDI, D.;GIORDANO, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 305-310
  作者：PENNINI, R.、CERRI, A.、TAJANA, A.、NARDI, D.、GIORDANO, F.

  DOI：——

  日期：——
• N-SUBSTITUIERTE AZABICYCLOHEPTAN-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1105388B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6458821B1
  申请人：——

  公开号：US6458821B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• Synthesis and structure determination of isomeric 7- and 8-chloro-1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：R. Pennini、A. Cerri、A. Tajana、D. Nardi、F. Giordano

  DOI：10.1002/jhet.5570250151

  日期：1988.1

  3-dihydro-4-phenyl-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione. After separation of the two components and further reaction, their structure was established by chemical degradation of 7-chloro-2-(2-diethylaminoethylthio)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine to 5-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-2H-benzimidazol-2-one. The structure was also confirmed by single X-ray analysis of 7-chloro-2-(2-diethylaminoethylthio)-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine

  如预期的那样，使4-氯-1,2-苯二胺与3,3-二巯基-1-苯基-2-丙烯-1-酮反应，得到7-氯和8-氯-1,3-二氢的混合物-4-苯基-2 H -1,5-苯并二氮杂-2-硫酮。分离两种成分并进一步反应后，通过将7-氯-2-（2-二乙基氨基乙硫基）-4-苯基-3 H -1,5-苯并二氮杂卓化学降解为5-氯-1,3来确定其结构。 -二氢-1-甲基-2 H-苯并咪唑-2-一。该结构也由7-氯-2-（2- diethylaminoethylthio）-4-苯基- 3的单晶X射线分析确认ħ -1,5-苯并二氮杂。