3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-allo-hexofuran-5-ulose | 106734-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-allo-hexofuran-5-ulose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-allofuranose
• CAS: 106734-68-3
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: ZUIJMYWYRJZRJF-YKNMHBIISA-N

物化性质

• 沸点：
  654.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-allo-hexofuran-5-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3aR,3bS,6aR,7aR)-3b-Benzyloxymethyl-6-dodecyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two rigid diacylglycerol analogues having a perhydro furo[3,2-b]furan bis-γ-butyrolactone skeleton. 3.

  摘要：

  The stereoselective synthesis of two new bis-gamma-butyrolactones starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was completed in 22 steps. One of the isomers (3a) showed very good binding affinity towards protein kinase C.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79338-5
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-allo-hexofuran-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two rigid diacylglycerol analogues having a perhydro furo[3,2-b]furan bis-γ-butyrolactone skeleton. 3.

  摘要：

  The stereoselective synthesis of two new bis-gamma-butyrolactones starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was completed in 22 steps. One of the isomers (3a) showed very good binding affinity towards protein kinase C.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79338-5

文献信息

• Synthesis of pseudo-C-nucleosides from β-formyl-α,β-unsaturated ester bearing a β-furanosidic moiety
  作者：Jorge M. Pinheiro、M. Isabel Ismael、J. Albertino Figueiredo、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-009-0171-1

  日期：2009.10

  AbstractPseudo-C-nucleosides have potential biological activity, and an efficient synthesis of new pseudo-C-nucleosides has been developed via the reaction of a β-formyl-α,β-unsaturated ester bearing a β-sugar moiety with hydrazines in neutral and acidic conditions. The preparation of the β-formyl-α,β-unsaturated ester was accomplished by oxidation of the secondary hydroxyl group of 3-O-benzyl-1,2

  摘要伪C-核苷具有潜在的生物学活性，并且通过使带有β-糖部分的β-甲酰基-α，β-不饱和酯与肼在中性和酸性条件下反应，开发了新的伪C-核苷的有效合成方法。酸性条件。β-甲酰基-α，β-不饱和酯的制备是通过氧化3 - O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-α - d-葡萄糖呋喃糖的仲羟基进行的，其碳原子被延长与（乙氧羰基亚甲基）三苯基膦环连接，并氧化羟甲基。 图形概要
• Ruthenium tetraoxide phase-transfer-promoted oxidation of secondary alcohols to ketones
  作者：Philip E. Morris、Donald E. Kiely

  DOI：10.1021/jo00382a035

  日期：1987.3