β-UDP-vancosamine | 1616383-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: β-UDP-vancosamine
• CAS: 1616383-77-7
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₁₄P₂
• 分子量: 547.35
• InChiKey: FGGPJUJHZBIDKW-HYWUAOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  262.32
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-UDP-vancosamine 、 去甲糖胺基万古霉素 在 glucosyltransferase D from Amycolatopsis orientalis 、 calf intestinal alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 万古霉素
  参考文献：
  名称：

  改进万古霉素苷元和类似物的制备型酶促糖基化

  摘要：

  详细描述了对万古霉素及其残基 4 硫代酰胺类似物的酶促糖基化的修饰，显着降低了每个糖基化反应所需的酶负载和糖基供体的量，提供了合成 UDP-万古胺糖基供体的简化合成和替代，以改善两种途径和储存稳定性，并允许将苷元单罐、两步转化为现在在更高浓度下进行的完全糖基化的合成糖肽。这些改进通过在 400 mg 规模（2 mg–1 g 规模）和万古霉素上进行的 [Ψ[C(=S)NH]Tpg 4 ]万古霉素苷元 (92%) 的两步一锅糖基化来例证苷元本身（5 毫克规模，84%）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133211
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-UDP-vancosamine
  参考文献：
  名称：

  改进万古霉素苷元和类似物的制备型酶促糖基化

  摘要：

  详细描述了对万古霉素及其残基 4 硫代酰胺类似物的酶促糖基化的修饰，显着降低了每个糖基化反应所需的酶负载和糖基供体的量，提供了合成 UDP-万古胺糖基供体的简化合成和替代，以改善两种途径和储存稳定性，并允许将苷元单罐、两步转化为现在在更高浓度下进行的完全糖基化的合成糖肽。这些改进通过在 400 mg 规模（2 mg–1 g 规模）和万古霉素上进行的 [Ψ[C(=S)NH]Tpg 4 ]万古霉素苷元 (92%) 的两步一锅糖基化来例证苷元本身（5 毫克规模，84%）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133211

文献信息

• Enzymatic Glycosylation of Vancomycin Aglycon: Completion of a Total Synthesis of Vancomycin and N- and C-Terminus Substituent Effects of the Aglycon Substrate
  作者：Atsushi Nakayama、Akinori Okano、Yiqing Feng、James C. Collins、Karen C. Collins、Christopher T. Walsh、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol501568t

  日期：2014.7.3

  Studies on the further development of the sequential glycosylations of the vancomycin aglycon catalyzed by the glycosyltransferases GtfE and GtfD and the observation of unusual, perhaps unexpected, aglycon substrate substituent effects on the rate and efficiency of the initial glycosylation reaction are reported.

  报告了由糖基转移酶 GtfE 和 GtfD 催化的万古霉素苷元连续糖基化的进一步发展的研究，以及观察到不寻常的、也许是意想不到的苷元底物取代基对初始糖基化反应的速率和效率的影响。