methyl 2-(4-cyanobenzamido)acetate | 1346146-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-cyanobenzamido)acetate
• 英文别名: methyl (4-ethynylbenzoyl)glycinate；N-(p-ethynylbenzoyl)glycine methyl ester；Methyl 2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]acetate
• CAS: 1346146-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UVGTZOWRPOMUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-cyanobenzamido)acetate 、 4-甲氧基苄基丙二酸二甲酯 在 甲醇 、 二茂铁 、 sodium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到dimethyl 4-(4-((2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl)phenyl)-8-oxospiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应生成螺[4.5]十三烯酮

  摘要：

  已经开发了炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应制备螺[4.5]十-三烯酮。该方法采用二茂铁（Cp 2 Fe）作为电催化剂，从C-H基丙二酸盐制备碳中心自由基中间体，避免了贵金属试剂、牺牲化学氧化剂和2-溴丙二酸盐的消耗。在温和条件下可有效制备多种螺环化合物，并获得满意的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00939
• 作为产物：
  描述：

  N-[p-(trimethylsilylethynyl)benzoyl]glycine methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl 2-(4-cyanobenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽甲酯的 N-（对乙炔基苯甲酰基）衍生物——合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过两步反应序列合成了一系列氨基酸甘氨酸和 l-丙氨酸的 N-(对乙炔基苯甲酰基)衍生物 (1-4) 以及二肽甘氨酰甘氨酸和 l-丙氨酰甘氨酸一个合适的 N-（对溴苯甲酰基）前体与三甲基甲硅烷基乙炔，然后分别对三甲基甲硅烷基保护基进行脱保护。报告了氨基酸和二肽甲酯 1-4 的 X 射线晶体结构。每个分子结构内的酰胺键和肽键都是平面的，并采用反式构型。堆积结构受 NH⋯O 相互作用控制，导致形成特征链基序。更弱的 CH⋯O 和 CH⋯π 接触导致进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.08.034

文献信息

• Structure activity relationship of 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene derivatives as P2Y6 receptor antagonists
  作者：Young-Hwan Jung、Shanu Jain、Varun Gopinatth、Ngan B. Phung、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128008

  日期：2021.6

  Various 6-alkynyl analogues of a known 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene antagonist 3 of the Gq-coupled P2Y6 receptor (P2Y6R) were synthesized using a Sonogashira reaction to replace a 6-iodo group. The analogues were tested in a functional assay consisting of inhibition of calcium mobilization in P2Y6R-expressing astrocytoma cells elicited by native P2Y6R agonist UDP. 6-Ethynyl and 6-cyano groups

  使用 Sonogashira 反应合成了 G q偶联 P2Y 6受体 (P2Y 6 R) 的已知 3-硝基-2-(三氟甲基)-2 H-色烯拮抗剂3的各种 6-炔基类似物，以取代 6-碘团体。这些类似物在功能测定中进行了测试，该测定包括抑制由天然 P2Y 6 R 激动剂 UDP 引起的表达 P2Y 6 R 的星形细胞瘤细胞中的钙动员。安装了 6-乙炔基和 6-氰基，并且炔烃通过烷基和芳基间隔基延伸。最有效的拮抗剂，IC 50约为 1 µM，被发现为三烷基甲硅烷基乙炔基7和8 （亲和力比参考3高 3-5 倍）、丙-2-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯14和p -羧基苯基-乙炔基16衍生物、 3和8表现出对UDP诱导的磷酸肌醇产生的可克服的拮抗作用。其他扩链末端羧酸酯衍生物的效力不如相应的甲酯衍生物。因此，该色烯系列中的 6 位适合具有取代灵活性的衍生化，即使是空间延伸的链，也不会损失 P2Y 6 R
• Magnetic CuFe2O4 nanoparticles: a retrievable catalyst for oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts
  作者：A. Suresh Kumar、B. Thulasiram、S. Bala Laxmi、Vikas S. Rawat、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.051

  日期：2014.9

  for the oxidative amidation of aldehydes with amine hydrochloride salts is described. A wide range of amides have been synthesized in good to excellent yields under mild conditions. Chiral amide also synthesized from its corresponding chiral amine salt with retention of the stereochemistry. In particular, the performance of the magnetic separation of the catalyst was very efficient and an alternative

  描述了磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在醛与胺盐酸盐的氧化酰胺化中的应用。在温和的条件下，已经以良好的收率合成了各种酰胺。还从其相应的手性胺盐合成了手性酰胺，并且保留了立体化学。特别地，催化剂的磁分离性能非常有效，并且可以替代时间，溶剂和耗能的分离程序。连续五个周期后，催化剂的催化活性保持不变，由于其效率，易处理性和成本效益，使其在环境方面无害且可广泛应用。