(2R,4S)-4-Benzyl-4-(benzyloxycarbamoyl-methyl)-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 221685-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-Benzyl-4-(benzyloxycarbamoyl-methyl)-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 221685-05-8
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 550.611
• InChiKey: YRMFRMUPCHRWIC-NDKRRWIDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Benzyl-4-(benzyloxycarbamoyl-methyl)-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetylamino-4-methyl-pentanoic acid ((S)-3-benzyl-1-hydroxy-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  基于亮氨酸-苯丙氨酸二肽的N-甲磺酰琥珀酰亚胺：所有四种立体异构体的合成及其针对丝氨酸蛋白酶的测定。

  摘要：

  已经制备了3-（N-乙酰基亮氨酰氨基）-3-苄基-1-[（甲基磺酰基）氧基]琥珀酰亚胺的四种立体异构体，它们显示出抑制α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的作用。讨论了影响抑制效力和选择性的结构和立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00017-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-3-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-4-phenylmethyl-5-oxooxazolidine 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-Benzyl-4-(benzyloxycarbamoyl-methyl)-5-oxo-2-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于亮氨酸-苯丙氨酸二肽的N-甲磺酰琥珀酰亚胺：所有四种立体异构体的合成及其针对丝氨酸蛋白酶的测定。

  摘要：

  已经制备了3-（N-乙酰基亮氨酰氨基）-3-苄基-1-[（甲基磺酰基）氧基]琥珀酰亚胺的四种立体异构体，它们显示出抑制α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的作用。讨论了影响抑制效力和选择性的结构和立体化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00017-7