4-{[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-N-pyridin-2-yl-benzene-sulfonamide | 310422-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-N-pyridin-2-yl-benzene-sulfonamide
• 英文别名: 4-{[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-N~1~-(2-pyridyl)-1-benzenesulfonamide；4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 310422-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 383.428
• InChiKey: KIOBGUWCPGZISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-N-pyridin-2-yl-benzene-sulfonamide 、 zinc diacetate 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Co(II), Ni(II), Cu(II), Mn(II) and Zn(II) Complexes with Schiff Base Derived from 2-Sulphanilamidopyridine and 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

  摘要：

  合成了由2-磺胺吡啶和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛衍生的席夫碱及其金属配合物，并通过IR、1H NMR、UV、元素分析、摩尔电导和磁化率进行了表征。通过圆盘扩散技术筛选希夫碱配体和金属配合物的抗菌活性。根据分析和光谱数据，发现所有金属配合物的化学计量比均为 1:2。已提出八面体结构。发现所有这些金属络合物都具有对抗细菌和真菌的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13322
• 作为产物：
  描述：

  磺胺吡啶 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-{[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]amino}-N-pyridin-2-yl-benzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Co(II), Ni(II), Cu(II), Mn(II) and Zn(II) Complexes with Schiff Base Derived from 2-Sulphanilamidopyridine and 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

  摘要：

  合成了由2-磺胺吡啶和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛衍生的席夫碱及其金属配合物，并通过IR、1H NMR、UV、元素分析、摩尔电导和磁化率进行了表征。通过圆盘扩散技术筛选希夫碱配体和金属配合物的抗菌活性。根据分析和光谱数据，发现所有金属配合物的化学计量比均为 1:2。已提出八面体结构。发现所有这些金属络合物都具有对抗细菌和真菌的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13322

文献信息

• Cytotoxicity of Novel Sulfanilamides Towards Sensitive and Multidrugresistant Leukemia Cells
  作者：T. AlSalim、M.E.M. Saeed、J.S. Hadi、M. Zeino、R. Gany、O. Kadioglu、S.J.J. Titinchi、H.S. Abbo、T. Efferth

  DOI：10.2174/0929867321666140120120708

  日期：2014.1.20

  Novel sulfa Schiff bases were synthesized and characterized by a reaction between aromatic sulfonamides and aromatic aldehydes or heterocyclic ketones in equimolar ratios. Their cytotoxicity was evaluated by the resazurin assay towards human sensitive CCRF-CEM and multidrug-resistant CEM/ADR5000 leukemia cells. Three of the tested compounds viz., 4-(anthracen-9-ylmethyleneamino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide (4), 4-(anthracen-9- ylmethyleneamino)benzenesulfonamide, (5) and 4-((3-phenylallylidene)amino)benzene-sulfonamide, (6) were cytotoxic (IC50 values: 5.38-19.96 µM). CEM/ADR5000 cells were not cross-resistant to these compounds, indicating activity against otherwise drug-resistant tumors. Compound 6 inhibited P-glycoprotein by increasing doxorubicin accumulation and reducing expression of P-glycoprotein in CEM/ADR5000 cells. A human P-glycoprotein homology model was used for molecular docking studies. Compound 6 and verapamil (a well-known P-glycoprotein inhibitor) docked with similar binding energies to the same binding pocket.

  新型磺胺Schiff碱通过芳香族磺酰胺与芳香族醛或杂环酮以等摩尔比例反应合成并表征。其细胞毒性通过对人类敏感的CCRF-CEM细胞和多药耐药的CEM/ADR5000白血病细胞进行resazurin测定进行评估。测试的三种化合物，即4-(蒽9-亚甲基氨基)-N-(嘧啶-2-基)苯磺酰胺（4）、4-(蒽9-亚甲基氨基)苯磺酰胺（5）和4-((3-苯基烯丙基)氨基)苯磺酰胺（6）具有细胞毒性（IC50值：5.38-19.96 µM）。CEM/ADR5000细胞对这些化合物没有交叉耐药性，表明其对其他药物耐药肿瘤仍具有活性。化合物6通过增加多柔比星的积累并减少CEM/ADR5000细胞中P-糖蛋白的表达来抑制P-糖蛋白。使用人类P-糖蛋白同源模型进行分子对接研究。化合物6和维拉帕米（一个著名的P-糖蛋白抑制剂）与相同结合口袋的结合能相似。