2-丙烯-1-胺,N-[(3-甲氧苯基)亚甲基]-,[N(E)]- | 246509-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-丙烯-1-胺,N-[(3-甲氧苯基)亚甲基]-,[N(E)]-
• 英文名称: N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-N-(2-propenyl)amine
• CAS: 246509-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZCUAUOSSDYRTOR-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-胺,N-[(3-甲氧苯基)亚甲基]-,[N(E)]- 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(溴甲基)-1-[(3-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入

  摘要：

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。

  DOI：

  10.1021/jo048486f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-丙烯-1-胺,N-[(3-甲氧苯基)亚甲基]-,[N(E)]-
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的Strecker和Mannich反应的对映选择性有机催化

  摘要：

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600370

文献信息

• A New Chiral Catalyst for the Enantioselective Strecker Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol047698w

  日期：2004.12.1

  The chiral ammonium salt 3 is demonstrated to be an effective catalyst for the highly enantioselective Strecker reaction of N-allylbenzaldimines with hydrogen cyanide in CH2Cl2 solution.
• A General Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction
  作者：Matthew S. Sigman、Petr Vachal、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-u

  日期：2000.4.3