ethyl (2E,6E,10Z)-3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-7-methyl-2,6,10-dodecatrienoate | 1041176-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,6E,10Z)-3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-7-methyl-2,6,10-dodecatrienoate
• CAS: 1041176-52-6
• 化学式: C₁₉H₃₃O₅P
• 分子量: 372.442
• InChiKey: WVHDPBJZLSTAJG-MHAGOSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10Z)-3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-7-methyl-2,6,10-dodecatrienoate 、 甲基氯化镁 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到ethyl (2Z,6E,10Z)-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Quadrupolar Interactions in the Synthesis of the Macrocyclic Portion of Longithorone C

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl and 3,5-bistrifluoromethylbenzyl ester auxiliaries can enable difficult macrocyclizations to afford rigid all-carbon paracyclophanes. The effectiveness of these auxiliaries has been demonstrated in preparing the carbon skeleton of the macrocyclic natural product longithorone C.

  DOI：

  10.1021/ol800821f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6E,10Z)-7-methyl-3-oxododeca-6,10-dienoate 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (2E,6E,10Z)-3-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-7-methyl-2,6,10-dodecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Quadrupolar Interactions in the Synthesis of the Macrocyclic Portion of Longithorone C

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl and 3,5-bistrifluoromethylbenzyl ester auxiliaries can enable difficult macrocyclizations to afford rigid all-carbon paracyclophanes. The effectiveness of these auxiliaries has been demonstrated in preparing the carbon skeleton of the macrocyclic natural product longithorone C.

  DOI：

  10.1021/ol800821f