(Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one | 71043-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(1-acetyl-indol-3-ylmethylene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one；4-(1-Acetyl-indol-3-ylmethylen)-2-methyl-4H-oxazol-5-on；(4Z)-4-[(1-acetylindol-3-yl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 71043-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: ULFCKOPNOUWMMI-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-(3-((Z)-4-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-yl)prop-1-yn-1-yl)-2'-deoxycytidine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧胞苷及其三磷酸酯基色氨酸咪唑啉酮荧光团的合成，用于环境敏感的DNA荧光标记

  摘要：

  我们合成了2'-脱氧胞苷和相应的带有（吲哚-3-基）亚甲基-2-甲基-5-氧代-4,5-二氢咪唑-1-基的吲哚三磷酸核苷（来自青色荧光蛋白的色氨酸基荧光团）通过位置5的炔丙基连接。荧光团弱溶剂化，对pH敏感，作为分子转子，对粘度高度敏感。在低粘度溶剂中，荧光非常弱，而在较粘稠的环境中，它会亮起。使用改良的dC Trp TP进行引物延伸或PCR用KOD XL DNA聚合酶构建标记的寡核苷酸和DNA。初步研究表明，在存在单链结合蛋白的情况下，标记的ON探针的荧光强度增加了2倍，这表明该标记物具有检测蛋白质与DNA相互作用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.061
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of N-acetyl-Δ^z-tryptophan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (Z)-4-((1-acetyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of N-carboxyanhydride and other derivatives of ?,?-dehydrotryptofhan

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00965376

文献信息

• Preparation and Properties of β-3-Indolyl Compounds Related to Tryptophan Metabolism¹
  作者：KENNETH N. F. SHAW、ARMAND McMILLAN、ARIEL G. GUDMUNDSON、MARVIN D. ARMSTRONG

  DOI：10.1021/jo01102a025

  日期：1958.8
• Fluorescent properties of model chromophores of tyrosine-66 substituted mutants of Aequorea green fluorescent protein (GEP)
  作者：Satoshi Kojima、Hiroko Ohkawa、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi、Satoshi Inouye、Frederick I. Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01031-4

  日期：1998.7

  In an ethanol-glass marix at 77 K, model compounds of the chromophores of recombinant GFP-Y66F, GFP-Y66W, and GEP-Y66H exhibited fluorescence properties close to those of the corresponding mutant proteins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Thermal Diastereomerization of the Tryptophane-Derived Green Fluorescent Protein Chromophore
  作者：Karoline Fendler、Beate Hager、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-007-0738-7

  日期：2007.9

  Two model compounds for the tryptophane variant of the green fluorescent protein chromophore containing a 3-indolyl and 2-pyrrolyl moiety were prepared. For the first one the (Z)-diastereomer was found to be more stable than the (E)-diastereomer by 5.7 kJmol(-1). It could be photo-diastereomerized and its thermal equilibration was studied, whereas the second one underwent photo-destruction. From an Arrhenius plot an activation barrier for the (E) to (Z) diastereomerization of 85.6 kJmol(-1)could be determined. Thus, it could be demonstrated that in contrast to the corresponding phenyl derivative studied recently the tyrosine- and tryptophane-derived chromophores of the green fluorescent protein are amenable to fast thermal diastereomerization, which is of fundamental importance for the fluorescence and photoswitching processes in the corresponding proteins.
• BABIEVSKIJ, K. K.;DAVIDOVICH, YU. A.;BAXMUTOV, V. I.;ROGOZHIN, S. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 3, 649-653
  作者：BABIEVSKIJ, K. K.、DAVIDOVICH, YU. A.、BAXMUTOV, V. I.、ROGOZHIN, S. V.

  DOI：——

  日期：——