(1R,2S,3S,4S,5R)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-iodo-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol | 174149-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,5R)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-iodo-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4-iodo-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl] acetate
• CAS: 174149-76-9
• 化学式: C₁₇H₂₁IO₅
• 分子量: 432.255
• InChiKey: HASMABQSVDKPDR-AALSBFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-iodo-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 甲醇 、 氨 作用下， 以85%的产率得到(1R,2S,3S,4S,5S)-2-O-benzyl-5-iodo-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-1-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5R)-1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-iodo-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  甘露他汀类似物，新型环糖醇糖苷酶抑制剂的灵活对映体合成和生物活性。

  摘要：

  Mannostatin A（1）是糖蛋白加工中的新型环醇抑制剂。设计2-表生长抑素A（12）及其对映异构体（13）以及它们的位置异构体（14、15），以探索此类糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。已经通过对映异构策略以完全立体有择的方式从（S）-4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）-2-环戊烯酮合成了类似物。化合物13显示出对杏仁β-葡糖苷酶的抑制作用，并且显示为β-D-葡糖吡喃糖苷的形貌类似物。

  DOI：

  10.1021/jo951126v