cyclo(ala-ser) | 155225-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(ala-ser)
• 英文别名: (3S,6S)-3-(hydroxymethyl)-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 155225-26-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: JJDWARJCLFFKRT-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(ala-ser) 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到((2R,5S)-5-methylpiperazin-2-yl)methanol HCl
  参考文献：
  名称：

  对位取代 2-羟甲基哌嗪的温和高效合成

  摘要：

  2-羟甲基哌嗪是药物开发过程中重要的结构单元和必需的中间体。然而，目前5位取代的2-羟甲基哌嗪的合成方法报道较少。本文以丝氨酸甲酯盐酸盐与N-Boc-L-氨基酸为原料，经过四步缩合反应合成2-羟甲基哌嗪。脱保护、环化和还原。该合成路线具有多种优点，包括反应条件温和、试剂的可用性、非外消旋组成以及克级合成的潜力。在本研究中，我们提出了一种温和有效的合成方法来制备对位取代的2-羟甲基哌嗪。

  DOI：

  10.2174/0115701786283816240123103232
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Ser-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cyclo(ala-ser)
  参考文献：
  名称：

  对位取代 2-羟甲基哌嗪的温和高效合成

  摘要：

  2-羟甲基哌嗪是药物开发过程中重要的结构单元和必需的中间体。然而，目前5位取代的2-羟甲基哌嗪的合成方法报道较少。本文以丝氨酸甲酯盐酸盐与N-Boc-L-氨基酸为原料，经过四步缩合反应合成2-羟甲基哌嗪。脱保护、环化和还原。该合成路线具有多种优点，包括反应条件温和、试剂的可用性、非外消旋组成以及克级合成的潜力。在本研究中，我们提出了一种温和有效的合成方法来制备对位取代的2-羟甲基哌嗪。

  DOI：

  10.2174/0115701786283816240123103232

文献信息

• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• KRas G12C inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US10633381B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制 KRas G12C 的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制 KRas G12C 活性的化合物、包含该化合物的药物组合物及其使用方法。
• [EN] PYRIMIDINOPYRIDAZINONE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDINOPYRIDAZINONE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 哒嗪酮并嘧啶类衍生物及其医药用途
  申请人：NANJING SHUNXIN PHARMACEUTICALS CO LTD OF CHIATAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP

  公开号：WO2021027943A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  哒嗪酮并嘧啶类衍生物及其医药用途，其结构如通式(I)所示，还涉及所述通式(I)化合物的制备方法、其药物组合物以及其作为KRas G12C抑制剂在治疗癌症中的用途。
• Design, synthesis, and enantiomeric recognition of dicyclodipeptide-bearing calix[4]arenes: a promising family for chiral gas sensor coatings
  作者：Wei Guo、Jing Wang、Chun Wang、Jia-Qi He、Xi-wen He、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01079-1

  日期：2002.8

  Three novel dicyclodipeptide-bearing calix[4]arenes were synthesized by reacting 1,3-di(chlorocarbonylmethoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene with serine-containing cyclodipeptides. This family of host molecules was found to bind much more favorably with (R)-methyl lactate than with its (S)-enantiomer, especially at low analyte concentration, by using the quartz crystal microbalance (QCM) method, and thus render it as a good new candidate for chiral gas sensor coatings. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] FUMARATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS FUMARATE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：NGUYEN MARK QUANG

  公开号：WO2016127186A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Fumarate compounds, pharmaceutical compositions comprising the fumarate compounds, and methods of using fumarate compounds and pharmaceutical compositions for treating neurodegenerative, inflammatory, and autoimmune disorders including multiple sclerosis, psoriasis, irritable bowel disorder, ulcerative colitis, arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, Parkinson's disease, Huntington's disease, and amyotrophic lateral sclerosis are disclosed.