N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine | 4694-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)-N-[2-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine
• CAS: 4694-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: IBAMNWFUSINWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-190 °C
• 沸点：
  450.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel diacetate 、 N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到N,N'-bis-pyrrol-2-ylmethylen-ethylenediamine; nickel (II)-salt
  参考文献：
  名称：

  含配体四齿吡咯的钯（II）和镍（II）配合物的合成，表征和X射线结构

  摘要：

  已经合成并表征了具有衍生自吡咯2-羧醛和各种二胺的四齿配体的钯（II）和镍（II）配合物。络合物是中性的，金属周围的配位是方形的。它们能够激活氢分子并催化苯乙炔的均相加氢。的X射线结构N，N- '-cycloexylenebis（吡咯-2- ylmethyleneamine）（H ^ 2 L4），PDL4和PdL3（ħ 2 L3，N，N- '-propylenebis（吡咯-2- ylmethyleneamine））进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)01077-0
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 乙二胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.34h， 以0.638 g的产率得到N,N'-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  5 f 电子极化率如何驱动锕系 N 供体配合物中的共价性和选择性

  摘要：

  一系列同构锕系元素 (Th, U-Pu)与N , N' -乙烯-双((吡咯-2-基)甲亚胺) (H 2 L , H 2 pyren) 的复合物揭示了不同的 An-N亚胺与 An -N吡咯键长和 An-N 键的共价特性。与 [An(salen) 2 ] 配合物相比，除了 Pa IV外，芘与 An IV (An=Th, U, Np, Pu)的整体键合强度稍弱。

  DOI：

  10.1002/chem.202102849

文献信息

• Copper(II) and cobalt(III) complexes with tetradentate diimine pyrrole derivatives
  作者：Aminou Mohamadou、Jean-Pierre Barbier

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82028-9

  日期：1990.3

  Breve presentation de la synthese et de la caracterisation d'une serie de nouveaux complexes

  合成与新意化特征的简要介绍
• Self‐Assembly of Bis(pyrrol‐2‐ylmethyleneamine) Ligands with Cu ^II Controlled by Bridging [−(CH ₂ ) _<i>n</i> −] Spacers and Weak Intermolecular C−H···Cu Hydrogen Bonding
  作者：Lanying Yang、Qingqi Chen、Yan Li、Shaoxiang Xiong、Genpei Li、Jin Shi Ma

  DOI：10.1002/ejic.200300639

  日期：2004.4

  the imine nitrogens are shown to give dinuclear dimers or mononuclear monomers, depending on the length of the alkyl linker, upon coordination with CuII. Ligands containing ethylene or hexylene linkers −(CH2)n− (n = 2, 6) give dinuclear dimers 5 and 8, while propylene and butylene chains (n = 3, 4) give mononuclear monomers 6 and 7. X-ray crystal structural analysis reveals that 5 exists as two very similar

  通过亚胺氮之间的烷基间隔物连接的双（吡咯-2-基亚甲基胺）配体显示出在与 CuII 配位时产生双核二聚体或单核单体，这取决于烷基接头的长度。含有乙烯或己烯接头 -(CH2)n- (n = 2, 6) 的配体产生双核二聚体 5 和 8，而丙烯和丁烯链 (n = 3, 4) 产生单核单体 6 和 7。 X 射线晶体结构分析表明，5 以两种非常相似的异构体 5a 和 5b 的形式存在，其中两个配体与两个 CuII 中心结合形成扭曲的螺旋构象。在 8 的晶胞中，发现了两种完全不同的异构体 8a 和 8b。在 8a 中，两个配体并排结合到两个 CuII 中心以形成矩形大环，而在 8b 中，它们与两个 CuII 中心结合形成扭曲的双链螺旋。此外，X射线结构分析表明，配合物5-8通过弱的分子间C-H···Cu氢键进一步组装成一维聚合物，这在稳定晶格方面起着至关重要的作用。(© Wiley-VCH Verlag
• Synthesis and structure of zirconium(IV) alkyl complexes with bi-, tri-, tetra- and penta-dentate amido ligands
  作者：Nigel A. H. Male、Mark Thornton-Pett、Manfred Bochmann

  DOI：10.1039/a701501a

  日期：——

  The reaction of C 6 H 10 (NLiSiMe 3 ) 2 -1,2 (Li 2 L 1 ) with [ZrCl 4 (thf) 2 ] (thf = tetrahydrofuran) afforded the tetraamide [ZrL 1 2 ] 1. Similarly treatment of (RHNSiMe 2 ) 2 O (H 2 L 2 , R = Bu t ; H 2 L 3 , R = cyclohexyl) with LiBu n followed by [ZrCl 4 (thf) 2 ] led to [ZrL 2 2 ] 2 and [ZrL 3 2 ] 3, respectively. Reaction of Zr(CH 2 Ph) 4 with H 2 L 3 gave the pale yellow zirconium dibenzyl compound [Zr(CH 2 Ph) 2 L 3 ] 4, while the analogous reaction with H 2 L 4 (R = quinolin-8-yl) led to ruby-red [Zr(CH 2 Ph) 2 L 4 ] 5. In addition the bis(pyrrole) [(2-C 4 H 3 NH)CHNCH 2 ] 2 (H 2 L 5 ) reacted with Zr(CH 2 Ph) 4 giving the complex [Zr(CH 2 Ph) 2 L 5 ] 6. The crystal structures of 1, 4 and 5 have been determined. Compound 1 has a distorted tetrahedral structure. In 4 and 5 all available donor atoms co-ordinate to zirconium, including the silyl ether moiety, leading to a distorted trigonal bipyramidal structure for 4 and an approximately pentagonal bipyramidal geometry for 5. Although L 3 and L 4 have flexible frameworks, in both 4 and 5 the heteroatom donors and the metal form an essentially coplanar arrangement. The zirconium–amido nitrogen distances proved to be highly variable, depending on the degree of electron deficiency and the co-ordination of the metal centres, and range from an average of 2.056 Å in 1 and 2.096 Å in 4 to 2.169 Å in 5. Complexes 1 and 4 activated with methylaluminoxane gave high molecular weight polyethylene with moderate activity.

  反应为 C 6 H 10 (NLiSiMe 3 ） 2 -1,2 （李 2 L 1 ） 和 [氯化锆 4 （四氢呋喃） 2 ] (thf = 四氢呋喃) 得到四酰胺 [ZrL 1 2 ] 1.同样处理 (RHNSSiMe 2 ） 2 哦 2 L 2 , R = 卜 t ; H 2 L 3 , R = 环己基) 与 LiBu n 其次是 [氯化锆 4 （四氢呋喃） 2 ] 导致 [ZrL 2 2 ] 2 和 [ZrL 3 2 ] 3、 分别。 Zr(CH3)的反应 2 博士） 4 和 H 2 L 3 得到浅黄色二苄基锆 化合物[Zr(CH 2 博士） 2 L 3 ] 4、同时 与H的类似反应 2 L 4 (R = quinolin-8-yl) 产生红宝石色 [Zr(CH 2 博士） 2 L 4 ] 5.此外 双(吡咯) [(2-C 4 H 3 NH)CHNCH 2 ] 2 （H 2 L 5 ）反应了 锆(CH 2 博士） 4 给予复杂的 [Zr(CH 2 博士） 2 L 5 ] 6.水晶 1、4和5的结构已确定。化合物1具有 扭曲的四面体结构。在4和5中所有可用的供体原子 与锆配位，包括硅醚部分，导致 扭曲的三角双锥体结构为 4 和近似 5 的五角双锥几何形状。虽然 L 3 和 L 4 具有灵活的框架，在 4 和 5 杂原子中 供体和金属形成基本上共面的排列。这 锆-氨基氮距离被证明是高度可变的， 取决于缺电子的程度和配位 金属中心，平均范围为 1 和 2.056 Å 4 中为 2.096 Å 至 5 中为 2.169 Å。复合物 1 和 4 被激活 与甲基铝氧烷反应得到高分子量聚乙烯 适度的活动。
• Syntheses and characterization of neutral complexes of Zn(II) with mono- and dianionic pyrrole-2-imine ligands [(pyrrole-2-CHN)nR]n− (n = 1, 2)
  作者：Gerard C. Van Stein、Gerard Van Koten、Hans Passenier、Olav Steinebach、Kees Vrieze

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82438-x

  日期：1984.10

  The reactions of the dianionic [(pyrrole-2-CHN)2R]2− ligands [(N′2N2)2−] (R = (R)(S)-1,2-cyclohexane or 1,2-ethane) with Zn(II) yield neutral dimeric [Zn2(N′2N2)2] complexes. The dimeric nature of the complexes was established by field-desorption mass spectrometry. 1H NMR studies show that these complexes have dimeric structures in solution in which the (N′2N2)2− ligands act as di-bidentates. The

  双阴离子[（吡咯-2-CH = N）2 = R] 2-配体[（N'2N2）2-]的反应（R =（R）（S）-1,2-环己烷或1,2 -乙烷）与Zn（II）生成中性二聚体[Zn2（N'2N2）2]配合物。配合物的二聚性质通过场解吸质谱法确定。1H NMR研究表明，这些络合物在溶液中具有二聚体结构，其中（N'2N2）2-配体充当双峰。金属中心具有四面体的几何形状，bot具有Δ或Λ构型。具有（R）（S）-1，2-环己二基桥的配合物在溶液中具有刚性结构。没有观察到分子间或分子内的交换过程。具有1，2-乙二基桥接基团的配合物的1 H NMR谱表明，在CDCl 3中的213 K处，配合物的两个相同结构之间已经发生了快速的构象运动。无法确定在这种复杂的分子间交换过程中是否也正在发生。阴离子[吡咯-2-CH =NR']-配体[（N'N）-]（R'= t-Bu，i-Pr，（S）-CHMePh或2,6-二甲
• Pfeiffer, P.; Hesse, T.; Pfitzner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig. 1834), 1937, vol. 149, p. 217 - 296
  作者：Pfeiffer, P.、Hesse, T.、Pfitzner, H.、Scholl, W.、Thielert, H.

  DOI：——

  日期：——