(R)-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate | 103966-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)ethyl acetate；[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 103966-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: LYEDQQCOJXUBOX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and Photophysical Properties of Phthalocyanines Modified with Optically Active Alcohols

  摘要：

  合成了三种酞菁衍生物并进行了表征：一种用消旋的1-(4-溴苯基)乙醇修饰，另外两种用富含手性的(R)-1-(4-溴苯基)乙醇和(S)-1-(4-溴苯基)乙醇分别修饰的大环。这些化合物通过1H-NMR谱、质谱、UV-Vis吸收光谱以及激发和发射光谱进行了表征。此外，还测定了分配系数值和生成氧反应物种的量子产率。有趣的是，含有(R)-1-(4-溴苯基)乙氧基团修饰的酞菁在相同条件下表现出比其他化合物更高的反应氧物种生成量子产率。此外，获得的荧光显微镜和细胞活力结果表明，这些酞菁与乳腺MCF-7细胞之间存在不同的相互作用。因此，我们的结果表明，具有手性配体的酞菁的光化学和生物学特性应分别对每个对映体进行评估。

  DOI：

  10.3390/molecules200813575
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 、 乙酸苯酯 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 lipase B from Candida antarctica immobilized on acrylic resin 、 4-溴苯乙酮 、 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(R)-1-(4-bromophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的铁外消旋催化剂对仲醇的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  本文中，我们报道了使用铁基消旋催化剂和脂肪酶的仲醇的金属酶动力学动力学解析。在外消旋作用中评估了铁催化剂，然后将其用于动态动力学拆分多种仲醇，从而以高至高收率得到对映体纯的产物。铁催化剂是空气和湿气稳定的，并且容易获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605754

文献信息

• Synthesis of Chiral Aromatic Alcohols: Use of New C₂-Symmetric Rh^IIICp∗, Ru^II(cymene), or Ru^II(benzene) Complexes Containing Chiral Diaminocyclohexane Ligand as Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Rubén Montalvo-González、Daniel Chávez、Gerardo Aguirre、Miguel Parra-Hake、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1080/00397910802663451

  日期：2009.7.7

  Abstract Twelve chiral secondary alcohols were synthesized by asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using C2-symmetric bis(sulfonamide) ligand (2) derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and complexed with [RhCl2Cp*]2, [RuCl2(cymene)]2, or [RuCl2(benzene)]2 and then used in situ in the reduction of prochiral ketones. The alcohols were obtained in 85–99% yield and 90–99% enantioselectivity with

  摘要 使用衍生自 (1R,2R)-环己烷-1,2-二胺并与 [RhCl2Cp*]2 络合的 C2-对称双（磺酰胺）配体 (2)，通过不对称转移氢化 (ATH) 合成了 12 种手性仲醇， [RuCl2(cymene)]2 或 [RuCl2(苯)]2，然后原位用于还原前手性酮。以异丙醇作为氢源以 85-99% 的收率和 90-99% 的对映选择性获得醇。使用复合物 [RhCl2Cp*]2 和甲酸钠水溶液作为氢源，以 80-99% 的对映选择性实现了两倍的速率提高和更好的产率（88-99%）。
• Ionic liquids for enhancing the enantioselectivity of isolated BVMO-catalysed oxidations
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c0gc00560f

  日期：——

  The present study describes the first-time usage of an isolated thermostable Baeyer–Villiger monooxygenase (phenylacetone monooxygenase, PAMO) in the presence of ionic liquids. The stability, activity and selectivity of PAMO as an oxidative enzyme in the presence of different ionic liquids were studied. This revealed that the addition of some specific ionic liquids, such Ammoeng™ 102 and [bmim]MeSO4, can significantly enhance the E-value in the oxidation of racemic benzylketones. Moreover, the use of ionic liquids increases the optimal substrate concentration for performing Baeyer–Villiger oxidation, thereby extending the biocatalytic repertoire of PAMO for synthetic applications.

  本研究首次报道了在离子液体存在下使用分离的耐热贝耶尔-维利格单氧合酶（苯丙酮单氧合酶，PAMO）的情况。研究了不同离子液体存在下，PAMO作为氧化酶的稳定性、活性和选择性。结果显示，添加某些特定离子液体，如AmMOeng™ 102和[bmim]MeSO4，可以显著提高消旋苯甲酮氧化反应的E值。此外，离子液体的使用提高了进行贝耶尔-维利格氧化反应的最佳底物浓度，从而扩大了PAMO在合成应用中的生物催化范围。
• Mechanochemical Enzymatic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/cctc.201600455

  日期：2016.5.20

  Surprisingly, mechanochemical enzymatic transformations have only scarcely been studied until now. Here, we demonstrate the use of lipase B from Candida antarctica (CALB) in acylative kinetic resolutions of secondary alcohols in mixer and planetary mills. Despite the mechanical stress caused by the high‐speed ball milling, the biocatalyst proved highly effective, stable, and, in part, recyclable under the

  机械合成是一种有价值的技术，为制备有机，无机和有机金属产品提供了有吸引力的替代方法。出人意料的是，到目前为止，几乎没有研究过机械化学酶促转化。在这里，我们证明了来自南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B在混合机和行星磨机中仲醇的酰基化动力学拆分中的用途。尽管高速球磨产生了机械应力，但该生物催化剂被证明在所施加的机械化学条件下非常有效，稳定并且可以部分回收。
• One-pot kinetic resolution–Mitsunobu reaction to access optically pure compounds, using silver salts in the substitution protocol
  作者：Hiten B. Raval、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/d0nj04802j

  日期：——

  Racemic carbinols were converted to chirally pure acetates by a combination of one-pot, enzyme mediated KR and Mitsunobu reaction with metal acetates. Use of AoNO3 or mixture with NaOAc gave excellent results. The protocol is further extended to introduce azide in place of acetate.

  通过一锅法、酶介导的 KR 和 Mitsunobu 与金属乙酸盐的反应，将外消旋甲醇转化为手性纯乙酸盐。使用 AoNO3 或与 NaOAc 的混合物得到了极好的结果。该协议进一步扩展以引入叠氮化物代替醋酸盐。
• Asymmetric Chemoenzymatic Reductive Acylation of Ketones by a Combined Iron-Catalyzed Hydrogenation-Racemization and Enzymatic Resolution Cascade
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201700169

  日期：2017.4.22

  A general and practical process for the conversion of prochiral ketones into the corresponding chiral acetates has been realized. An iron carbonyl complex is reported to catalyze the hydrogenation–dehydrogenation–hydrogenation of prochiral ketones. By merging the iron‐catalyzed redox reactions with enantioselective enzymatic acylations a wide range of benzylic, aliphatic and (hetero)aromatic ketones

  已经实现了将前手性酮转化为相应的手性乙酸酯的通用且实用的方法。据报道，羰基铁络合物催化前手性酮的加氢-脱氢-氢化。通过将铁催化的氧化还原反应与对映选择性酶促酰化反应合并，可将各种苄基，脂肪族和（杂）芳族酮以及二酮还原性酰化。分离出高产率和对映选择性的相应产物。铁催化剂与分子氢一起用作氢供体，以及容易获得的乙酸乙酯作为酰基供体一起使用，使得这种级联方法在经济价值和环境信誉方面都非常令人感兴趣。