2-(16-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)-6-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-hex-5-enoic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 882429-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(16-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)-6-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-hex-5-enoic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• CAS: 882429-59-6
• 化学式: C₄₃H₅₇F₃N₂O₈
• 分子量: 786.929
• InChiKey: ZABCHMCOGLRVBH-HCQHBRIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  144.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(16-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)-6-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-hex-5-enoic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-[(3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S)-16-acetyloxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光亲和标记的夫西地酸类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  新的光亲和标记的夫西地酸类似物是通过在关键步骤中使用夫西地酸醛和苄基溴之间的维蒂希反应的合成序列获得的。使用了三个常用的光反应性基团，二苯甲酮，三氟甲基二嗪和芳基叠氮化物。光亲和标记的夫西地酸类似物表现出强大的抗菌活性（MIC 0.016-4 microg / mL），因此是阐明夫西地酸及其受体EF-G之间相互作用的潜在工具。

  DOI：

  10.1021/jm050583t
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)-1-ethanone oxime 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(16-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)-6-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-hex-5-enoic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光亲和标记的夫西地酸类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  新的光亲和标记的夫西地酸类似物是通过在关键步骤中使用夫西地酸醛和苄基溴之间的维蒂希反应的合成序列获得的。使用了三个常用的光反应性基团，二苯甲酮，三氟甲基二嗪和芳基叠氮化物。光亲和标记的夫西地酸类似物表现出强大的抗菌活性（MIC 0.016-4 microg / mL），因此是阐明夫西地酸及其受体EF-G之间相互作用的潜在工具。

  DOI：

  10.1021/jm050583t