mono-(10R,11S,14R)-menthylphthalic acid | 221024-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mono-(10R,11S,14R)-menthylphthalic acid
• 英文别名: 3-((-)-menthoxycarbonyl)benzoic acid
• CAS: 221024-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: VICADTMFPFJPLX-UHOFOFEASA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-(10R,11S,14R)-menthylphthalic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-(formyl-d)benzoate
  参考文献：
  名称：

  D2O对羧酸进行脱氧氘化

  摘要：

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。

  DOI：

  10.1002/anie.201811522
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯甲酰氯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 mono-(10R,11S,14R)-menthylphthalic acid
  参考文献：
  名称：

  D2O对羧酸进行脱氧氘化

  摘要：

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。

  DOI：

  10.1002/anie.201811522

文献信息

• Decarbonylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aroyl Chlorides
  作者：Tongliang Zhou、Pei-Pei Xie、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02250

  日期：2020.8.21

  Herein, we report a catalyst system for Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of aroyl chlorides with boronic acids to furnish biaryls. This strategy is suitable for a broad range of common aroyl chlorides and boronic acids. The synthetic utility is highlighted in the direct late-stage functionalization of pharmaceuticals and natural products capitalizing on the presence of carboxylic

  在此，我们报告了一种用于 Pd 催化的芳酰氯与硼酸脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以提供联芳基化合物的催化剂体系。该策略适用于范围广泛的常见芳酰氯和硼酸。利用羧酸部分的存在，药物和天然产品的直接后期功能化突出了合成效用。广泛的机理和 DFT 研究提供了对反应机理和高脱羰交叉偶联选择性的关键见解。
• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Deoxygenative trifluoromethylthiolation of carboxylic acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc03396c

  日期：——

  Here we describe a deoxygenative trifluoromethylthiolation method that yields trifluoromethyl thioesters from readily available carboxylic acids. The method is built upon an "umpolung" strategy where triphenylphosphine is used to first activate an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent and then serves as an oxygen acceptor for the deoxygenation. The method is mild, efficient, broad-scope,

  在这里，我们描述了一种脱氧三氟甲基硫醇化方法，该方法从容易获得的羧酸中产生三氟甲基硫酯。该方法基于“umpolung”策略，其中三苯基膦首先用于激活亲电三氟甲基硫醇化试剂，然后用作脱氧的氧受体。该方法温和、高效、适用范围广、耐受性好。它可用于许多含有羧酸基团的天然产物和药物分子的后期功能化。三氟甲基硫酯可以通过 Pd 催化的脱羰基化转化为三氟甲基硫醚。
• Schmittel, Michael; Woehrle, Clemens; Bohn, Ingo, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1031 - 1040
  作者：Schmittel, Michael、Woehrle, Clemens、Bohn, Ingo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of Poly(<i>N</i>-propargylbenzamides) Bearing Chiral Ester Groups
  作者：Junichi Tabei、Ryoji Nomura、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma021532y

  日期：2003.2.1

  N-Propargylbenzamides having chiral ester groups on the benzene ring, 1-6, were polymerized with (nbd)Rh+ [eta(6)-C6H5B-(C6H5)(3)] to afford soluble polymers with moderate molecular weights (M-n = 34 000-100 000) in good yield. The H-1 NMR spectra demonstrated that the polymers have stereoregular structures (cis = 91-100%). The influence of the substitution position for the chiral ester group on the secondary structure was examined. From the comparison of the CD effects of poly(l)-poly(3), the meta-substituted polymer was proven to possess a one-handed helical conformation. When the chiral center was closer to the benzene ring or chiral ester group was bulkier, the polymers showed more intense chiroptical. properties. A variable temperature CD spectroscopic study showed that the helical structure of poly(2) and poly(6) was thermally stable. However, the CD spectra of poly(4) and poly(5) were inverted in sign on temperature change in chloroform or toluene, meaning that the helix inversion took place. The temperature of helix inversion could be controlled by copolymerizing with N-propargylbenzamide (7).