10-acetoxy-1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 34104-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 10-acetoxy-1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 10-acetoxy-1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 34104-41-1
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 543.554
• InChiKey: LOVDRQKVSSFFHE-JKATVLOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  162.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxy-6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 生成 10-acetoxy-1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第一部分。6β-苯基乙酰胺基半胱氨酸亚砜的制备和重排

  摘要：

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。

  DOI：

  10.1039/j39710003540