| 146008-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 146008-37-9
• 化学式: C₄₁H₆₂O₁₄
• 分子量: 778.935
• InChiKey: KAZXJCJGSQNJQA-HINDXQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  182.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  zaragozic acid A衍生物的C1和C6侧链的构效关系。

  摘要：

  系统地修改了一种有效的角鲨烯合酶抑制剂za​​ragozic A的C6酰基侧链，以改善其生物学活性。将C6侧链简化为辛酸酯具有有害作用。增加线性链长度可提高体外活性，直至十四烷酸酯为止。ω-苯氧基比ω-苯基更好的活性增强剂。制备了许多C6氨基甲酸酯，醚和碳酸酯，发现它们具有与C6酯相似的活性。在制备C6醚时，还分离出C4和C4,6双醚。它们的相对活性为：C6> C4> C4,6。这些C6长链衍生物是亚纳摩尔角鲨烯合酶抑制剂。然而，它们仅在抑制小鼠肝胆固醇合成中具有弱活性。C6短链衍生物在体外的活性低得多，但它们在小鼠中的口服活性均得到改善。正丁酰基类似物的C1烷基侧链（ED50为4.5 mg / kg）的修饰不能进一步提高po活性。这些C6长链衍生物中的许多也是体外有效的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00049a022
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学选择性去除和置换泽拉果酸A的C-4'和C-6酰基酯

  摘要：

  描述了一种有效的化学顺序，可用于修饰zaragozic A的C-4'和C-6位置。关键反应包括为选择性去除乙酸C-4'或C-6酰基链而设计的特定条件。 。然后将所得的羟基中间体衍生为酯，醚，氨基甲酸酯和碳酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77469-7

文献信息

• Rearrangement of zaragozic acid a derivatives
  作者：Narindar N. Girotra、Robert A. Reamer、Mitree M. Ponpipom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79332-4

  日期：1993.7

  The C6 mesylate of desacyl zaragozic acid A tris tBu ester has been observed to undergo rearrangement in the presence of CsF in DMF.

  已经观察到，在DMF中，在CsF存在下，去酰基扎拉果酸A tris tBu酯的C 6甲磺酸酯发生重排。