3-(1,1-二甲基乙基)-4-戊烯酸乙酯 | 851515-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(1,1-二甲基乙基)-4-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(1,1-dimethylethyl)-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 3-tert-butylpent-4-enoate
• CAS: 851515-78-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WGUMFTLTELSSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-二甲基乙基)-4-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到3-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于4-戊烯-1-氧基自由基5-exo-trig环化的立体选择性。

  摘要：

  在组合的计算（密度泛函理论）和实验研究中对闭环反应进行了研究，以揭示甲基和叔丁基取代的4-戊烯-1-氧基自由基的5-exo-trig环化中的非对映选择性的起源。选择性数据是根据过渡态理论，Curtin-Hammett原理和Maxwell-Boltzmann统计数据计算得出的，以提供计算出的顺反比与实验性顺反比之间的出色相关性。数据表明，CH 3和C（CH 3）3基团产生的2,3-反式，2,4-顺式和2,5-反式-非对映异构体沿着取代基位置1 <2 <3增大，其效果叔丁基取代基的数目更明显。理论指出，有利的环化方式是通过中间体进行的，该中间体的特征是原子C2和C3从O1（自由基中心）/ C5（烯烃C）/ C4（烯丙基C）的平面向相反的方向偏移。这种安排允许烷基取代基和= CH2实体采用与最少和最不严重的向斜和间平面相互作用相关的位置。基于杂环的构象特征，提出了一种过渡结构符号，该中间体在结构

  DOI：

  10.1039/b611473c
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-penten-1-ol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到3-(1,1-二甲基乙基)-4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  关于4-戊烯-1-氧基自由基5-exo-trig环化的立体选择性。

  摘要：

  在组合的计算（密度泛函理论）和实验研究中对闭环反应进行了研究，以揭示甲基和叔丁基取代的4-戊烯-1-氧基自由基的5-exo-trig环化中的非对映选择性的起源。选择性数据是根据过渡态理论，Curtin-Hammett原理和Maxwell-Boltzmann统计数据计算得出的，以提供计算出的顺反比与实验性顺反比之间的出色相关性。数据表明，CH 3和C（CH 3）3基团产生的2,3-反式，2,4-顺式和2,5-反式-非对映异构体沿着取代基位置1 <2 <3增大，其效果叔丁基取代基的数目更明显。理论指出，有利的环化方式是通过中间体进行的，该中间体的特征是原子C2和C3从O1（自由基中心）/ C5（烯烃C）/ C4（烯丙基C）的平面向相反的方向偏移。这种安排允许烷基取代基和= CH2实体采用与最少和最不严重的向斜和间平面相互作用相关的位置。基于杂环的构象特征，提出了一种过渡结构符号，该中间体在结构

  DOI：

  10.1039/b611473c