1-iodo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene | 136679-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-iodo-4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]benzene；1-Iodo-4-(3-methylbut-2-enoxy)benzene
• CAS: 136679-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• mdl: MFCD18262600
• 分子量: 288.128
• InChiKey: HKINMDSOVPERSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化三丁基锡对烯基卤化物的立体选择性加氢脱卤

  摘要：

  研究了在催化量的四（三苯基膦）钯存在下用氢化三丁基锡还原烯基卤化物。烯基碘化物在 25°C 下很容易与三丁基氢化锡反应，立体选择性地得到相应的烃。然而，烯基溴化物的反应在 25°C 时反应缓慢，需要在 75°C 下加热才能完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2593
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 10percent NaOH 作用下， 反应 5.0h， 以23%的产率得到4-iodo-2,6-di(3-methyl-2-butenyl)phenyl (3-methyl-2-butenyl) ether
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Artepillin C Established by o,o‘-Diprenylation of p-Halophenols in Water

  摘要：

  We have demonstrated that prenylation of p-halophenols was dependent on the solvent effect and succeeded in o,o'-diprenylation of p-halophenols in water. Following the Mizoroki-Heck coupling of the diprenyl-p-iodophenol 3c with methyl acrylate and then hydrolysis, we first synthesized artepillin C [3-{4-hydroxy-3,5-di(3-methyl-2-butenyl)phenyl}-2(E)-propenoic acid] (1), which is a biologically active constituent of propolis. These reactions may be applicable to the synthesis of various useful natural products such as 2,4,6-trisubstituted phenol derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0056904

文献信息

• Water-Sculpting of a Heterogeneous Nanoparticle Precatalyst for Mizoroki–Heck Couplings under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Haobo Pang、Yuting Hu、Julie Yu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.0c11484

  日期：2021.3.10

  Powdery, spherical nanoparticles (NPs) containing ppm levels of palladium ligated by t-Bu3P, derived from FeCl3, upon simple exposure to water undergo a remarkable alteration in their morphology leading to nanorods that catalyze Mizoroki–Heck (MH) couplings. Such NP alteration is general, shown to occur with three unrelated phosphine ligand-containing NPs. Each catalyst has been studied using X-ray

  粉末状球形纳米粒子 (NPS) 含有 ppm 级的钯，由来自 FeCl 3的t- Bu 3 P连接，在简单暴露于水中后，其形态发生显着变化，导致纳米棒催化 Mizoroki-Heck (MH) 偶联。这种 NP 改变是普遍的，显示发生在三个不相关的含膦配体的 NP 中。已使用 X 射线光电子能谱 (XPS)、能量色散 X 射线能谱 (EDX)、透射电子显微镜 (TEM) 和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 分析研究了每种催化剂。专门依赖于含有t- Bu 3 的NPS 的联轴器P-连接的 Pd 在室温至 45 °C 之间的水性胶束催化条件下发生，并显示出广泛的底物范围。与这项新技术相关的其他关键特性包括产品中残留的 Pd 低、水性反应介质的循环利用以及相关的低 E 因子。galipinine 是汉考克生物碱家族的一员，其前体的合成暗示了潜在的工业应用。
• Design and synthesis of novel oridonin analogues as potent anticancer agents
  作者：Qing-Kun Shen、Zheng-Ai Chen、Hong-Jian Zhang、Jia-Li Li、Chuan-Feng Liu、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1080/14756366.2017.1419219

  日期：2018.1.1

  To identify anticancer agents with higher potency and lower toxicity, a series of oridonin derivatives with substituted benzene moieties at the C17 position were designed, synthesised, and evaluated for their antiproliferative properties. Most of the derivatives exhibited antiproliferative effects against AGS, MGC803, Bel7402, HCT116, A549, and HeLa cells. Compound 2p (IC50 = 1.05 µM) exhibited the

  为了鉴定具有更高效力和更低毒性的抗癌药，设计，合成并评估了一系列在C17位带有取代苯部分的冬凌草甲素衍生物，并评估了它们的抗增殖性能。大多数衍生物对AGS，MGC803，Bel7402，HCT116，A549和HeLa细胞均具有抗增殖作用。化合物2p（IC50 = 1.05 µM）对HCT116细胞显示出最有效的抗增殖活性。它比冬凌草甲素（IC50 = 6.84 µM）和5-氟尿嘧啶（5-FU）（IC50 = 24.80 µM）更有效。L02细胞中2p的IC50值比HCT116细胞高6.5倍。总的来说，它比Oridonin和5-FU表现出更好的选择性抗增殖活性和特异性。此外，
• Simplified Preparation of ppm Pd-Containing Nanoparticles as Catalysts for Chemistry in Water
  作者：Yuting Hu、Xiaohan Li、Gongzhen Jin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.3c00007

  日期：2023.3.3

  different types of couplings are studied: Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Mizoroki–Heck, and Negishi reactions, all performed under mild aqueous micellar conditions. The simplified process relies on the initial formation of stable, storable Pd- and ligand-free NPs, to which is then added the appropriate amount of Pd(OAc)2 and ligand-matched to the desired type of coupling, in water.

  已经开发了一种协议，它不仅简化了纳米粒子 (NPs) 的制备，纳米粒子 (NPs) 含有 ppm 水平的连接钯，影响多相催化，而且由于每种试剂的新制备性质，还确保它们可重复地提供交叉耦合的产品。研究了四种不同类型的偶联：Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Mizoroki–Heck 和 Negishi 反应，所有反应均在温和的水性胶束条件下进行。简化的过程依赖于稳定、可储存的无 Pd 和无配体 NP 的初始形成，然后在水中加入适量的 Pd(OAc) 2和配体匹配到所需的偶联类型。
• Development, Synthesis, and in silico Investigations of Novel Acyclic Allyl Fluoride Derivatives
  作者：Vaneet Saini、Nishita Chauhan、Harjinder Singh、Kamal Nain Singh、Jeffrey M. McKenna

  DOI：10.1055/a-1961-8013

  日期：2023.3

  A one step electrophilic fluorination of alkenes is reported, which furnishes the products in a highly regioselective manner via allylic rearrangement. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with the use of trisubstituted alkenes as olefin partner and Selectfluor as an electrophilic fluorinating agent without the need of any transition metal catalyst or pre-functionalized substrates

  报道了烯烃的一步亲电氟化，通过烯丙基重排以高度区域选择性的方式提供产品。该反应在温和条件下有效进行，使用三取代烯烃作为烯烃伙伴，使用 Selectfluor 作为亲电氟化剂，无需任何过渡金属催化剂或预官能化底物。新合成化合物的虚拟筛选显示了它们通过抑制原卟啉原氧化酶 (PPO) 作为除草剂的潜在应用。