4-(3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)benzoic acid | 937642-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]benzoic acid
• CAS: 937642-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DYOHNPJQFOFSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 4-羟甲基苯甲酸 在 C₂₉H₅₅IrN₃P₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到4-(3-(dimethylamino)-3-oxopropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Selective α-Alkylation of Unactivated Amides with Primary Alcohols

  摘要：

  The first a-alkylation of unactivated amides with primary alcohols is described. An effective and robust iridium pincer complex has been developed for selective alpha-alkylation of tertiary and secondary acetamides involving a "borrowing hydrogen" methodology. The method is compatible with alcohols bearing various functional groups. This presents a convenient and environmentally benign protocol for alpha-alkylation of amides.

  DOI：

  10.1021/ol400360g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。