4-苯基-1-(三甲基甲硅烷基)-2-吡咯烷酮 | 106869-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-苯基-1-(三甲基甲硅烷基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-4-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: N-trimethylsilyl-4-phenyl-2-pyrrolidone；4-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-pyrrolidinone；N-TMS-4-phenyl-2-pyrrolidone；4-phenyl-1-trimethylsilylpyrrolidin-2-one
• CAS: 106869-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: RNXOMPPBOBGVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.1280 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-(三甲基甲硅烷基)-2-吡咯烷酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 970 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-吡咯烷酮 生成 4-苯基-1-(三甲基甲硅烷基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  SHIPOV, A. G.;KRAMAROVA, E. P.;BAUKOV, YU. I.;TAURITIO, G. V.;ZIEMELIS, K+, METODY POLUCH. I ANAL. BIOXIM. PREPARATOV. TEZ. DOKL. 5 BCEC. KONF., YURM+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Alkylation of N-trimethylsilyl derivatives of lactams, amides, and imides with alkyl sulfonates
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、A. G. Shipov、D. V. Tarasenko、Vad. V. Negrebetsky、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-020-2775-x

  日期：2020.2

  The reaction of N -trimethylsilyl derivatives of amides and imides with alkyl sulfonates on heating affords the corresponding N -alkyl derivatives and trimethylsilyl sulfonates.

  酰胺和酰亚胺的 N-三甲基甲硅烷基衍生物与烷基磺酸盐在加热时反应得到相应的 N-烷基衍生物和三甲基甲硅烷基磺酸盐。
• New lactam-containing benzenesulfonamides: design, synthesis, and in silico and in vitro studies
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、D. V. Tarasenko、D. I. Gonchar、D. N. Lyakhman、A. A. Lagunin、K. A. Sobyanin、T. A. Shmigol’、Yu. I. Baukov、Vad. V. Negrebetsky

  DOI：10.1007/s11172-021-3112-8

  日期：2021.3

  spectroscopy, NMR spectroscopy, and elemental analysis data. According to the results of studies in vitro, compounds 1a–d and 2a–d efficiently suppress the growth of S. aureus. Lactam-containing benzenesulfonamides bearing the bromine atom or methyl or nitro group at position 4 manifested the most pronounced activity.

  使用结构活性计算机模型（网络服务PASS Online，AntiBac-Pred和GUSAR急性毒性）设计和分析了一组新的含芳基磺酰基甘氨酸1a-d和2a-d的内酰胺的衍生物。对于这些衍生物，预测了其对金黄色葡萄球菌的抗菌活性以及低毒性。化合物1a-d和2a-d是通过N-三甲基甲硅烷基内酰胺与4-取代的[（苯基）磺酰基]氨基乙酰氯的反应合成的。通过IR光谱，NMR光谱和元素分析数据确认了新化合物的结构。根据体外研究结果，化合物1a–d和2a–d有效抑制金黄色葡萄球菌的生长。在位置4处带有溴原子或甲基或硝基的含内酰胺的苯磺酰胺表现出最明显的活性。
• Synthesis, crystal and molecular structures, and steroechemical nonrigidity ofN-(chlorodimethylgermylmethyl)-andN-(bromodimethylgermylmethyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]acetamides andN-(chlorodimethylgermylmethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone
  作者：S. Yu. Bylikin、S. A. Pogozhikh、V. N. Khrustalev、Vad V. Negrebetsky、A. G. Shipov、Yu. E. Ovchinnikov、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/bf02499080

  日期：1990.1

  RacemicN-(chlorodimethylgermylmethyl)-4-phenyl-2-pyrrolidone and the first optically active amide derivatives containing the asymmetrical carbon atom and the five-coordinate germanium atom,viz.,N-(chlorodimethylgermylmethyl)- andN-(bromodimethylgermyl-methyl)-N-[(S)-1-phenylethyl] acetamides, were synthesized. Their structures were established by X-ray diffraction analysis. The geometric characteristics

  外消旋N-(氯二甲基锗甲基)-4-苯基-2-吡咯烷酮和第一个含有不对称碳原子和五配位锗原子的旋光酰胺衍生物，即N-(氯二甲基锗甲基)-和N-(溴二甲基锗甲基)-合成了 N-[(S)-1-苯乙基] 乙酰胺。它们的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。将锗原子周围的三角双锥价环境的几何特征与类似的对映体硅化合物和相关的五配位锗化合物的几何特征进行了比较。标题化合物排列异构化的障碍由动态 1 H NMR 光谱确定。发现这些势垒高于相应硅类似物的势垒。
• Shipov; Kramarova; Kalashnikova, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 11, p. 1736 - 1741
  作者：Shipov、Kramarova、Kalashnikova、Besova、Baukov

  DOI：——

  日期：——
• Kramarova, V.P.; Shipov, A.G.; Baukov, Yu.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 11.2, p. 2113 - 2119
  作者：Kramarova, V.P.、Shipov, A.G.、Baukov, Yu.I.

  DOI：——

  日期：——