11-cyclopropyl-4-methyl-6-oxo-6,11-dihydro-5H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-2-yl acetate | 1350539-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 11-cyclopropyl-4-methyl-6-oxo-6,11-dihydro-5H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-2-yl acetate
• 英文别名: (2-Cyclopropyl-7-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-5-yl) acetate
• CAS: 1350539-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: VSIUHYZQKIDTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cyclopropyl-4-methyl-6-oxo-6,11-dihydro-5H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-2-yl acetate 在 甲醇 、 sodium periodate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1'-cyclopropyl-4-methyl-1'H,2H-spiro[pyridine-3,2'-pyrido[2,3-d]pyrimidine]-2,4',6(1H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平的代谢产物2-羟基奈韦拉平的合成和氧化†

  摘要：

  奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶基[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂6-1-6， 净现值）是一种非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，用于防止病毒的母婴传播。但是，严重的肝毒性和严重的皮肤不良反应引起了人们对安全性的担忧。净现值 行政。 净现值 新陈代谢产生几种 苯酚型衍生物可进一步代谢为亲电子 喹诺酮可以与亲核试剂反应的物种。由此形成的共价加合物可能是毒性反应的起源。作为检验该假设的第一步，我们合成了酚类代谢物，2-羟基-NVP并研究了其体外氧化作用。使用亚硝基二磺酸钾 和 高碘酸钠 作为模型氧化剂，我们获得了快速生成亲电子试剂的证据 醌-亚胺，易于水解转化为特征充分的螺衍生物 1'-环丙基-4-甲基-1- ħ，1' ħ -螺[吡啶-2,2'-吡啶并[2,3- d ]嘧啶基] -3,4-'，6（3' ħ） -三酮 在水性介质中 1'-环丙基-4-甲基-1'

  DOI：

  10.1039/c1ob06052j
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 萘维拉平 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到11-cyclopropyl-4-methyl-6-oxo-6,11-dihydro-5H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平的代谢产物2-羟基奈韦拉平的合成和氧化†

  摘要：

  奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶基[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂6-1-6， 净现值）是一种非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，用于防止病毒的母婴传播。但是，严重的肝毒性和严重的皮肤不良反应引起了人们对安全性的担忧。净现值 行政。 净现值 新陈代谢产生几种 苯酚型衍生物可进一步代谢为亲电子 喹诺酮可以与亲核试剂反应的物种。由此形成的共价加合物可能是毒性反应的起源。作为检验该假设的第一步，我们合成了酚类代谢物，2-羟基-NVP并研究了其体外氧化作用。使用亚硝基二磺酸钾 和 高碘酸钠 作为模型氧化剂，我们获得了快速生成亲电子试剂的证据 醌-亚胺，易于水解转化为特征充分的螺衍生物 1'-环丙基-4-甲基-1- ħ，1' ħ -螺[吡啶-2,2'-吡啶并[2,3- d ]嘧啶基] -3,4-'，6（3' ħ） -三酮 在水性介质中 1'-环丙基-4-甲基-1'

  DOI：

  10.1039/c1ob06052j