(3R,4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate | 1187433-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate
• 英文别名: ((2R,3S,4R)-3,5-diacetoxy-4-fluoro-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；((2R,3S,4R)-3,5-diacetoxy-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3S,4R)-3,5-diacetyloxy-4-fluoro-3,4-dimethyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1187433-95-9
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₇
• 分子量: 368.359
• InChiKey: VGEKJJSGQZIEJB-POSNEVNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 (3R,4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-4-fluoro-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以73.27%的产率得到(3R,4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017

文献信息

• NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：REDDY Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20090233879A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.

  本专利申请涉及新型核苷衍生物和新型中间体，这些衍生物对抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调控的疾病、症状和/或障碍的方法，以及制备它们的工艺。
• Nucleoside derivatives
  申请人：Hetero Drugs Limited

  公开号：US08227431B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.

  本专利申请涉及到新型核苷酸衍生物和新型中间体，它们对于抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调节的疾病、状况和/或障碍的方法，以及制备它们的过程。
• US8227431B2
  申请人：——

  公开号：US8227431B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• [EN] NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009115893A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.