(R)-3-phenyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionylamino)propionic acid | 126191-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionylamino)propionic acid
• 英文别名: (2R)-3-phenyl-2-[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 126191-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 381.351
• InChiKey: CDHCXUYMIRYNSF-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-phenyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯酸酯的不对称卤化。合成对映体纯的α-氨基酸的一般方法。

  摘要：

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95305-x

文献信息

• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-4-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson

  DOI：10.1071/ch03052

  日期：——

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate can be N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding oxazoles smoothly when irradiated at 300 nm in acetone. Removal of the phthalimido protecting group then gives 2-aminoalkyloxazole-4-carboxylate esters in good overall yields, and without

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。
• Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030
  作者：Evans, David A.、Britton, Thomas C.、Ellman, Jonathan A.、Dorow, Roberta L.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2- phenylpropan-1-ones:  Mosher-Bt Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Prabhu P. Mohapatra、Dmytro Fedoseyenko、Matthew Duncton、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo070278a

  日期：2007.5.1

  Benzotriazole derivatives of 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionic acid react with water-soluble amino acids and peptides in an acetonitrile/water (2:1) mixture to give the corresponding amides in quantitative yield.