3(R)-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-one | 1351501-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3(R)-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1351501-16-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: QEJCHYKXNFQQSM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-one 在 second generation XantPhos catalyst 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[2-({6-[(3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-oxopyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl}amino)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]-2-[(1S)-1-cyclopropylethyl]-N-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AZD8154, a Dual PI3Kγδ Inhibitor for the Treatment of Asthma

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00434
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-3-羟基吡咯烷酮 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3(R)-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014008285A1

文献信息

• Total synthesis of the tetracyclic indole alkaloid ht-13-A
  作者：Yilin Zhang、Ian W. McArdle、Jeremiah W. Hubbard、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.060

  日期：2016.6

  Total synthesis of the tetracyclic indole alkaloid ht-13-A is reported starting ultimately from commercially available (−)-4-amino-2-hydroxybutyric acid. The key steps in this synthesis are a Lewis acid mediated acyliminium ion allylation, a Mitsunobu reaction, a palladium catalyzed Stille-Kelly intramolecular cross coupling, and a carbon monoxide mediated palladium catalyzed reductive N-heterocyclization

  据报道，最终从市售（-）-4-氨基-2-羟基丁酸开始四环吲哚生物碱ht-13-A的全合成。该合成过程中的关键步骤是路易斯酸介导的酰基酰亚胺离子烯丙基化，Mitsunobu反应，钯催化的Stille-Kelly分子内交叉偶联以及一氧化碳介导的钯催化的还原性N杂环化。