(1R,4aR,4bS,8aR,10aS)-1-But-3-ynyl-2,4b-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-2,9-diol | 79243-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,8aR,10aS)-1-But-3-ynyl-2,4b-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-2,9-diol
• CAS: 79243-50-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: QWMCNOGBDZAACW-VMWFHOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,8aR,10aS)-1-But-3-ynyl-2,4b-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-2,9-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 lithium amide 、 碘 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R,6S,8R,9R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-6-hydroxy-17-(1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2β，3β，20β-三乙酰氧基-5α-pregnan-6-one的立体控制全合成— 20-羟基蜕皮激素的全合成

  摘要：

  描述了通过乙炔阳离子环化7立体选择性地合成2β，3β，20β-三乙酰氧基-5α-pregnan-6-one（2），它很容易衍生自D环芳香族甾体3，并且构成全合成20-羟基蜕皮酮（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80158-4
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,6aR,10aS,10bR)-2-Methoxy-10a-methyl-4b,5,6,6a,7,10,10a,10b,11,12-decahydro-chrysen-6-ol 在 双氧水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,4aR,4bS,8aR,10aS)-1-But-3-ynyl-2,4b-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-2,9-diol
  参考文献：
  名称：

  2β，3β，20β-三乙酰氧基-5α-pregnan-6-one的立体控制全合成— 20-羟基蜕皮激素的全合成

  摘要：

  描述了通过乙炔阳离子环化7立体选择性地合成2β，3β，20β-三乙酰氧基-5α-pregnan-6-one（2），它很容易衍生自D环芳香族甾体3，并且构成全合成20-羟基蜕皮酮（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80158-4