methyl 3-hydroxy-3-(p-fluorophenyl)-2-propenedithiolate | 878269-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(p-fluorophenyl)-2-propenedithiolate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-(p-fluorophenyl)-2-propenedithioate；methyl-3-hydroxy-3-(4-fluorophenyl)-2-propenedithioate；methyl-3-hydroxy-3-(p-fluorophenyl)-2-propenedithioate
• CAS: 878269-37-5
• 化学式: C₁₀H₉FOS₂
• 分子量: 228.311
• InChiKey: VNSCQANRBRTTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 methyl 3-hydroxy-3-(p-fluorophenyl)-2-propenedithiolate 反应 8.0h， 以69%的产率得到3-(4-fluorobenzoyl)-2-thioxothiopyrano[3,2-c]chromen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-烯醇二硫酯与原位生成的4-Chloro-3-formylcoumarin的无金属和催化剂的单级联反应：硫代硫代吡喃并[3,2-c] chromen-5（2H）-ones的获得

  摘要：

  通过4-羟基香豆素和α-羟基香豆素的交叉偶联，设计出了一种有效且可行的一锅法，用于合成特定类别的2-thioxothiopyrano [3,2 - c ] chromen -5（2 H）-ones。不含金属和添加剂的露天条件下的烯醇二硫酯。反应通过原位生成4-氯-3-甲酰基香豆素进行，然后连续进行Michael型加成/分子内环化/消除级联反应，从而通过连续形成C-C和C形成香豆素骨架上的噻喃-2-硫酮环。 CS键。值得注意的是，该功能策略的附加特性是良性条件，原子经济性和对广泛功能基团的承受能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901180
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸二甲酯 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(p-fluorophenyl)-2-propenedithiolate
  参考文献：
  名称：

  配体取代基对苯基汞（II）β-氧代二硫酯配合物的晶体结构，光学和导电性能的影响

  摘要：

  新苯基汞（II）配合物1 - 5与官能β-oxodithioester配体，[PhHg（II）（β-oxodithioester）]，β-oxodithioester =甲基-3-羟基-3-（4-吡啶基）-2- propenedithioate L1 1，甲基-3-羟基-3-（p -氯苯基）-2- propenedithioate L2 2，甲基-3-羟基-3-（萘基）-2- propenedithioate L3 3，甲基-3-羟基-3-（9合成（蒽基）-2-丙二硫代酸酯L4 4和-3-羟基-3-（对氟苯基）-2-丙二硫代甲基酯L5 5，并通过元素（C，H，N）分析，IR，UV-Vis表征。，1 H和13 C { 11 H NMR光谱。已经通过单晶X射线衍射研究了它们的结构。线性两坐标大约汞原子的几何形状，通过本位苯基的-C和由β-oxodithioester配体的S15原子被揭示在所有复合物。所有复合物中均存在分子内Hg

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121532

文献信息

• Cooperative metal–ligand influence on the formation of coordination polymers, and conducting and photophysical properties of Tl(<scp>i</scp>) β-oxodithioester complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Gunjan Rajput、Krishna K. Manar、Kavita Kumari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8dt03694b

  日期：——

  considering the metal-assisted bonding interactions, various coordination numbers of 5–8 and 10 are established around the metal centre. Except for 5 and 7a which have Tl⋯Tl separations at 3.724(1) and 3.767(1), 3.891(1) Å respectively, the remaining complexes have no Tl⋯Tl distances <4.0 Å. This indicates that the majority of structures contain only weak inter- and intramolecular thallophilic interactions

  八个新颖的Tl（I）β-氧二硫代酯络合物[TlL] n（1–8），带有配体，L = 3-羟基-3-（2-呋喃基）-2-丙二硫代乙酸甲酯（L1），甲基3 -羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸酯（L2），甲基3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L3），-3-羟基-3-（4-甲基）吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L4），-3-羟基-3-（9-蒽基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L5），-3-羟基-3-（4-氟苯基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L6 ）合成了3-羟基-3-（4-氯苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L7）和3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L8），并进行了彻底表征元素分析，IR，UV-Vis，1 H和13 C 11 H NMR光谱及其结构通过X射线晶体学确定。络合物1和2中结晶P 2 1和P 2个1 2 1 2 1分别手性的空间群，以及使用圆二色性（CD）光谱进行了
• New planar <i>trans</i>-copper(II) β-dithioester chelate complexes: synthesis, characterization, anticancer activity and DNA-binding/cleavage studies
  作者：Manoj Kumar Yadav、Akhilendra Kumar Maurya、Gunjan Rajput、Krishna Kumar Manar、Manjula Vinayak、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1080/00958972.2016.1275589

  日期：2017.2.16

  spectra. The structures of HL3 and its corresponding complex 3 have been determined by X-ray crystallography. Electrochemical behavior of all complexes has been studied by cyclic voltammetry. All five planar complexes show efficient DNA-binding and DNA (PBR322)-cleavage in a concentration-dependent manner (1 > 3 > 5 > 2 > 4). Cleavage efficiency is enhanced in the presence of H2O2 as well as ascorbic acid

  摘要 新的平面反式铜 (II) β-二硫酯配合物，[Cu(L)2] (L = 甲基-3-羟基-(3-吡啶基)-2-亚丙基二硫酸酯 (L1 in 1)，甲基-3-羟基-(2-naphthyl)-2-propenedithioate (L2 in 2),methyl-3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenedithioate (L3 in 3),methyl-3-hydroxy-3-(p- fluorophenyl)-2-propenedithioate (L4 in 4), andmethyl-3-hydroxy-3-(p-bromophenyl)-2-propenedithioate (L5 in 5)), 已经合成并用元素 (C, H, N S) 分析、ESI-MS、IR 和 UV-vis 光谱。HL3 及其相应配合物 3 的结构已通过 X 射线晶体
• Synthesis of thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates
  作者：Jianguo Sun、Taimin Wang、Xuecheng Zhu、Wei Xu、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d1nj01970h

  日期：——

  A facile access to thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates in situ derived active 1,3-dipolar aza-oxyallyl cations was achieved under mild conditions.

  从α-烯醇二硫酯和α-卤代羟羟酸酯原位衍生的活性1,3-偶极氧化烯丙基阳离子，在温和条件下成功地合成了噻唑啉-4-酮。
• Synthesis and Characterization of Novel Dinuclear Copper(I) Complexes. Dimerization of [CuL(PPh₃)₂] (L = methyl 3-hydroxy-3-(<i>p</i>-R-phenyl)-2-propenedithioate)
  作者：Ivan García-Orozco、Ma. Carmen Ortega-Alfaro、José G. López-Cortés、Ruben Alfredo Toscano、Cecilio Alvarez-Toledano

  DOI：10.1021/ic0515958

  日期：2006.2.1

  copper(I) complexes 6a-e from methyl 3-hydroxy-3-(p-R-phenyl)-2-propenedithioate ligands. These complexes were characterized by IR and 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy. The expected O,S-coordination mode was confirmed by the X-ray diffraction studies of 6b and 6e. The unexpected dimerization of 6b-e leads to the formation of four novel dinuclear copper(I) compounds (7b-e). The dinuclear complex structure

  我们报告了从3-羟基-3-（pR-苯基）-2-丙二硫代甲基丙烯酸酯配体合成新的铜（I）配合物6a-e。这些配合物通过IR和1H，13C和31P NMR光谱进行表征。通过6b和6e的X射线衍射研究证实了预期的O，S配位模式。6b-e出乎意料的二聚化导致形成四种新型双核铜（I）化合物（7b-e）。通过7a的X射线衍射分析完全建立了双核复合物结构，其中观察到了Cu-Cu相互作用的存在。
• Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,3-thiazines from α-Enolic Dithioesters and 1,3,5-Triazinanes via a Formal (3 + 3) Annulation Reaction
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Jieping Hou、Xinping Zhang、Yixuan He、Haiyan Sun、Wei Xu、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01984

  日期：2020.10.16

  The synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazines from alpha-enolic dithioesters and 1,3,5-triazinanes has been achieved via a formal (3 + 3) annulation reaction under thermal conditions, where 1,3,5-triazinanes were utilized as three-atom synthons. This transformation is catalyst-free and additive-free.