(2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 1030350-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1030350-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: ZQACHCBUUJVBKS-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-(2-benzyloxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyric acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(2S,3S)-3-(2-benzyloxybenzyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001