N-(2-butylprop-2-en-1-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)amide | 1010698-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-butylprop-2-en-1-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)amide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylenehexyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-methylidenehexyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1010698-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: BWYZGWFBYYSGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-butylprop-2-en-1-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)amide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-butyl-2-(pentyloxy)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  环状胺的合成策略：立体定义的环状N，O-乙缩醛作为立体控制和产生多样性的元素

  摘要：

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201206967
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 3-methylideneheptanoic acid 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(2-butylprop-2-en-1-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298

文献信息

• Palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (<i>Z</i>)-1-iodo-1,6-dienes with <i>N</i>-tosyl hydrazones
  作者：Jun Li、Xiaochen Chi、Long Meng、Luyang Jiao、Wenhui Shang、Ping Wang、Daopeng Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1039/c8ob01821a

  日期：——

  A palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (Z)-1-iodo-1,6-dienes with N-tosyl hydrazones is reported. The alkylpalladium intermediate coupled with the diazo compound, generating the second alkylpalladium species bearing two β-H, which generated a terminal alkene as the major products in the anti-Zaitsev way via the highly regioselective β-H elimination. It provided a new way to synthesize

  报道了钯催化的N-甲苯磺酰基对（Z）-1-碘-1,6-二烯的钯催化的heck型级联环化。烷基钯中间体与重氮化合物偶联，生成带有两个β-H的第二个烷基钯物种，后者通过高度区域选择性的β-H消除，以反Zaitsev方式生成末端烯烃作为主要产物。它提供了一种合成带有末端烯烃的四氢吡啶衍生物的新方法。
• Synthesis of Substituted Allylic Sulfonamides from β-Alkoxy Aziridines and Organolithium Reagents
  作者：Peter O’Brien、Stephen Moore、Adrian Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1055/s-2008-1032013

  日期：2008.1

  The scope and limitations of the organolithium-mediated conversion of (3-methoxy N-tosyl aziridines derived from acyclic allylic alcohols into substituted allylic sulfonamides are described.

  描述了有机锂介导的（从无环烯丙醇衍生的 3-甲氧基 N-甲苯磺酰基氮丙啶转化为取代的烯丙磺酰胺）的范围和限制。
• Palladium-Catalyzed Heck/Suzuki Tandem Reaction of (<i>Z</i>)-1-Iodo-1,6-dienes and Organoboronic Acids
  作者：Shuling Yu、Zhengneng Jin、Xiaofeng Tong、Linjun Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00244

  日期：2024.3.22

  The Heck/Suzuki tandem reaction has emerged as an essential strategy for the synthesis of complex molecules. Herein, an efficient palladium-catalyzed Heck/Suzuki tandem reaction of (Z)-1-iodo-1,6-dienes with organoboronic acids is described, providing various tetrahydropyridines in good to excellent yields under mild reaction conditions. The key to the success of this approach is the avoidance of the

  Heck/Suzuki 串联反应已成为合成复杂分子的基本策略。本文描述了 ( Z )-1-碘-1,6-二烯与有机硼酸的有效钯催化 Heck/Suzuki 串联反应，在温和的反应条件下以良好至优异的产率提供各种四氢吡啶。这种方法成功的关键是避免在转金属步骤之前发生分子内第二次 Heck 插入。此外，还研究了该反应的不对称形式，以优异的产率和良好的对映选择性提供手性四氢吡啶。
• Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Allylic Amines from Substituted Alkenes via Vanadoxaziridine Catalysis
  作者：Rufai Madiu、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Kiran Dhillon、Dominic A. Rivera、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02859

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the catalytic allylic amination of α-methylalkenes with V2O3Dipic2(HMPA)2 and chloramine T as the quantitative source of N. The reaction works with high yields and stereoselectivities for α-methylalkenes. A proposed tosylnitrene-free catalytic cycle involving the formation of vanadoxaziridine complex 1 as the active catalyst and aminovanadation across the substrate as the rate-determining

  在此，我们报道了以V 2 O 3 Dipic 2 (HMPA) 2和氯胺T作为N定量源的α-甲基烯烃的催化烯丙基胺化反应。该反应对 α-甲基烯烃具有高产率和立体选择性。提出了一种不含甲苯磺酰氮的催化循环，涉及形成钒氧氮丙啶配合物1作为活性催化剂，并通过底物进行氨基钒化作为限速步骤。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。