3,4,5-tri-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 134136-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；3,4,5-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoside；[(5S,6S,7R,8R)-6,7-dibenzoyloxy-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decan-8-yl] benzoate
• CAS: 134136-49-5
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: RHYMQZPHXHEXKV-ZRIOWSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3,4,5-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途。该果聚糖I的制备方法包括：在有机溶剂中，在碱性试剂的作用下，将化合物II进行脱保护基反应，得到化合物I即可；其中，n=0～14，m=5～18；R3、R4、Rm为相同或者不相同的酰基。本发明的果聚糖具有较好的抗肿瘤活性，且其制备条件温和，产率较高。

  公开号：

  CN104231009B
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzoyl-1,2-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种果聚糖、其中间体、制备方法及用途。该果聚糖I的制备方法包括：在有机溶剂中，在碱性试剂的作用下，将化合物II进行脱保护基反应，得到化合物I即可；其中，n=0～14，m=5～18；R3、R4、Rm为相同或者不相同的酰基。本发明的果聚糖具有较好的抗肿瘤活性，且其制备条件温和，产率较高。

  公开号：

  CN104231009B

文献信息

• D-Fructose-based spiro-fused PHOX ligands: synthesis and application in enantioselective allylic alkylation
  作者：Michael R Imrich、Jochen Kraft、Cäcilia Maichle-Mössmer、Thomas Ziegler

  DOI：10.3762/bjoc.14.182

  日期：——

  Phosphinooxazoline (PHOX) ligands are an important class of ligands in asymmetric catalysis. We synthesized ten novel D-fructose-derived spiro-fused PHOX ligands with different steric and electronic demand. The application of two of them was tested in asymmetric allylic alkylation. The ligands are prepared in two steps from readily available 1,2-O-isopropylidene protected β-D-fructopyranoses by the

  膦氧恶唑啉（PHOX）配体是不对称催化中重要的一类配体。我们合成了十个新颖的D-果糖衍生的螺融合PHOX配体，具有不同的空间和电子需求。在不对称烯丙基烷基化中测试了其中两个的应用。分两步从易于获得的1,2-O-异亚丙基保护的β-D-果糖吡喃糖中进行分两步制备，方法是通过BF3·OEt2促进的Ritter反应与2-溴苄腈构建恶唑啉部分，然后将所得的芳基溴化物进行Ullmann偶联与二苯膦。这两个步骤大部分都以高到高的产率进行（Ritter反应的收率为57-86％，Ullmann偶联的收率为35-89％）。Ritter反应得到两种端基异构体，可以通过柱色谱法分离。制备的配体显示出令人鼓舞的结果（er高达84：
• Carbohydrate-derived spiroketals: stereoselective synthesis of di-d-fructose dianhydrides
  作者：Juan M Benito、Enrique Rubio、Marta Gómez-Garcı́a、Carmen Ortiz Mellet、Jose M Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.032

  日期：2004.7

  A one-pot synthesis of di-d-fructose dianhydrides (DFAs) having the 1,6,9,13-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane and 1,7,10,15-tetraoxadispiro[5.2.5.2]hexadecane skeleton has been accomplished. The methodology relies on the ability of per-O-protected 1,2-O-isopropylidene β-d-fructofuranose and β-d-fructopyranose derivatives to undergo a tandem acetal cleavage-intermolecular glycosylation-intramolecular

  一锅合成具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷和1,7,10,15-四恶二螺[5.2.5.2]十六烷骨架的二-d-果糖二酐（DFA）具有完成了。该方法依赖于per-能力Ø -保护1,2- Ø-异亚丙基β-d-果糖呋喃糖和β-d-果糖基吡喃糖衍生物通过在非极性有机溶剂中与合适的酸助剂如三氟化硼醚化物或三氟甲磺酸反应，进行缩醛裂解-分子间糖基化-分子间螺缩酮化过程。然后在不可逆的反应条件下进行螺旋环化反应，得到二-d-果糖呋喃糖（α，α和α，β非对映异构体）或二-d-果糖吡喃糖1,2'：2,1'二酐（β，β和α， β），其立体化学结果分别取决于保护基团的非参与或参与特征。因此，苄基化和烯丙基化的衍生物优选提供非对称的DFA（α，β），非对映异构体的过量高达92％。相反，使用参与的苯甲酰基则有利于两个系列中的C 2-对称非对映异构体。
• Carbohydrate-Derived Spiroketals. Stereoselective Synthesis of Di-<scp>d</scp>-fructose Dianhydrides by Boron Trifluoride Promoted Glycosylation−Spiroketalization of Acetal Precursors
  作者：Juan M. Benito、Marta Gómez-García、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Jacques Defaye

  DOI：10.1021/ol006953j

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Di-D-fructose 1,2':2,1'-dianhydrides, dispiro-tricyclic disaccharides widely found in food materials, have been stereoselectively prepared in one-pot reaction from O-protected D-fructose 1,2-acetonide precursors by treatment with boron trifluoride diethyl etherate. The dimerization sequence involves (i) cleavage of the anomeric acetal linkage, (ii) autoglycosylation, and (iii)

  [反应：请参见文本]在食品原料中广泛发现的Di-D-果糖1,2'：2,1'-二酐，即二螺三环二糖，是通过O保护的D-果糖1锅反应进行立体选择性制备的。通过用三氟化硼二乙基醚化物处理来制备2-2-丙酮化物前体。二聚化序列涉及（i）异头缩醛键的裂解，（ii）自糖基化，和（iii）最终的螺缩酮化，立体化学结果在很大程度上取决于羟基保护基的性质。
• Synthesis of d-fructopyranosides with 2-O-acyl-β-d-fructopyranosides
  作者：Feng Lin、Qiulong Xu、Rui Lu、Liqun Yue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.128

  日期：2014.1

  Glycosylation of 2-O-acyl fructopyranosides was investigated, which were shown to be effective glycosyl donors for D-fructopyranoside synthesis with good beta-selectivity and yields. For bulky acceptor 4e, alpha-anomer 5e was obtained with alpha/beta = 65:23. Unexpected ring-opening was observed during acetylation of 9, indicating the sensitivity of the fructopyranosyl ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lichtenthaler, Frieder W.; Doleschal, Walter; Hahn, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2454 - 2464
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Doleschal, Walter、Hahn, Susanne

  DOI：——

  日期：——