(Ξ)-2-(4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-morphin-7-en-17-yl)-propionitrile | 75991-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (Ξ)-2-(4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-morphin-7-en-17-yl)-propionitrile
• 英文别名: N-(1-Cyano)1-ethylnorcodein
• CAS: 75991-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: IXDSRVBZFZPZTA-PASVHKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (Ξ)-2-(4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-morphin-7-en-17-yl)-propionitrile 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 17-(Ξ)-sec-butyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  止痛药。1.N-仲烷基-和N-叔烷基正吗啡的合成和止痛性质。

  摘要：

  合成了一系列的N-仲和N-叔烷基去甲吗啡，并评估了其止痛效果，拮抗剂活性和阿片受体结合。利用计算机辅助的构象分析概况来协助化合物的选择，以合成并与体内观察相关的受体事件。N-叔烷基正吗啡5a-c没有激动剂活性；然而，一些仲烷基类似物表现出有趣的混合激动剂-抑制剂作用。N-仲丁基-和N-（α-甲基）的吗啡被分为R和S异构体，表现出定量的药理学差异。N-仲丁基S异构体10a的镇痛作用类似于吗啡，具有纳洛啡样拮抗剂活性。初步测试表明该化合物对身体的依赖性很小。

  DOI：

  10.1021/jm00203a002
• 作为产物：
  描述：

  可待因 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Ξ)-2-(4,5α-epoxy-6α-hydroxy-3-methoxy-morphin-7-en-17-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  止痛药。1.N-仲烷基-和N-叔烷基正吗啡的合成和止痛性质。

  摘要：

  合成了一系列的N-仲和N-叔烷基去甲吗啡，并评估了其止痛效果，拮抗剂活性和阿片受体结合。利用计算机辅助的构象分析概况来协助化合物的选择，以合成并与体内观察相关的受体事件。N-叔烷基正吗啡5a-c没有激动剂活性；然而，一些仲烷基类似物表现出有趣的混合激动剂-抑制剂作用。N-仲丁基-和N-（α-甲基）的吗啡被分为R和S异构体，表现出定量的药理学差异。N-仲丁基S异构体10a的镇痛作用类似于吗啡，具有纳洛啡样拮抗剂活性。初步测试表明该化合物对身体的依赖性很小。

  DOI：

  10.1021/jm00203a002

文献信息

• [EN] TREATMENT OF CHEMICAL DEPENDENCY WITH SUBSTANTIALLY NONADDICTING NORMORPHINE AND NORCODEINE DERIVATIVES<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DEPENDANCE CHIMIQUE AVEC DES DERIVES DE NORMORPHINE ET DE NORCODEINE NE PROVOQUANT SENSIBLEMENT PAS DE DEPENDANCE
  申请人：PHOENIX PHARMALABS INC

  公开号：WO2005037212A3

  公开（公告）日：2005-07-21