(E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid pentachlorophenyl ester | 194595-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid pentachlorophenyl ester
• CAS: 194595-47-6
• 化学式: C₃₀H₃₁Cl₅O₂
• 分子量: 600.84
• InChiKey: BCXLLWYODDPLTF-VMDWTIATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-amino-5’-deoxy-5,6-dihydrouridine 、 (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid pentachlorophenyl ester 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (E)-3-{(1R,2S,1'R,2'R,1''R,2''R,1'''R,2'''R,1''''R,2''''S)-2-[(E)-2-((1R,2R)-2-Methyl-cyclopropyl)-vinyl]-[1,2';1',1'';2'',1''';2''',1'''']quinquecyclopropan-2''''-yl}-acrylic acid pentachlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326