1-iodocodeine | 64739-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-iodocodeine
• 英文别名: 1-Jodocodein；4,5α-epoxy-1-iodo-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-11-iodo-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 64739-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₀INO₃
• 分子量: 425.266
• InChiKey: ZKPDQUUAVILPKF-PPCNUZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodocodeine 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-iodomorphine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and crystal structure of 6-acetyl-1-iodocodeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a049
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 1-iodocodeine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and crystal structure of 6-acetyl-1-iodocodeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a049

文献信息

• Protection of the allylic alcohol double bond from catalytic reduction in the preparation of [1-3H]morphine and [1-3H]codeine
  作者：Herbert H. Seltzman、Michael J. Roche、Christopher P. Laudeman、Christopher D. Wyrick、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<811::aid-jlcr132>3.0.co;2-3

  日期：1998.9

  The t-butyldimethylsilylation of the allylic alcohol of 1-iodomorphine and 1-iodocodeine protects the double bond of these molecules from catalytic reduction while allowing the reduction of the aryl iodide. This selectivity has been applied to the preparation of tritiated morphine and codeine without complicating over reduction to the dihydromorphine and dihydrocodeine.