2-吖丙啶甲醇,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-3-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2S,3S)- | 115344-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吖丙啶甲醇,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-3-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2S,3S)-
• 英文名称: (2S,3S)-3-(benzyloxy)methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-aziridinemethanol
• 英文别名: [(2S,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylmethoxymethyl)aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 115344-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: FEZPIRPDMUKOPW-PWCSWUJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吖丙啶甲醇,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-3-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2S,3S)- 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到N-(4-hydroxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-叠氮基乙醇的区域选择性亲核开环

  摘要：

  研究了氢化物和甲基转移试剂对反式和顺式叠氮基醇1（1'）和2（2'）的亲核开环。通常，观察到良好至优异的C-2选择性（对反式异构体的区域选择性更好），其结果可以用C-1羟基所产生的指导作用来解释。然而，在1和2与AlMe 3的反应中观察到完全的C-3选择性，表明在那些情况下C-4苄氧基的络合作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89855-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxybutane 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-吖丙啶甲醇,1-[(4-甲基苯基)磺酰]-3-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2S,3S)-
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 从 2,3-Aziridin-1-ols 得到非对映体和对映体纯 2,3-二取代吡咯烷：单碳同源中继环扩展

  摘要：

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。

  DOI：

  10.1021/ja065833p

文献信息

• Selectivity in the Addition Reactions of Organometallic Reagents to Aziridine-2-carboxaldehydes: The Effects of Protecting Groups and Substitution Patterns
  作者：Aman Kulshrestha、Jennifer M. Schomaker、Daniel Holmes、Richard J. Staples、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chem.201101168

  日期：2011.10.24

  especially the electronic character and conformational preferences of the nitrogen protecting groups. To help rationalize the observed stereochemical outcomes, conformational and electronic structural analyses of a series of model systems representing the various substitution patterns have been explored by density functional calculations at the B3LYP/6‐31G* level of theory with the SM8 solvation model to account

  从优秀到卓越的立体选择性已发现在格氏和有机试剂和N的加成反应-保护的氮丙啶-2-羧醛。具体而言，苄基保护的顺式、叔丁氧羰基保护的反式获得了高顺式选择性和甲苯磺酰基保护的 2,3-二取代氮丙啶-2-甲醛。此外，还研究了环取代基、温度、溶剂和路易斯酸碱改性剂对速率和选择性的影响。添加的非对映异构偏好由底物氮丙啶的取代模式，尤其是氮保护基团的电子特征和构象偏好决定。为了帮助使观察到的立体化学结果合理化，已经通过 B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算探索了一系列代表各种取代模式的模型系统的构象和电子结构分析，并使用 SM8 溶剂化模型来解释溶剂效应。
• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。
• An aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols in a one-pot manner: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure N-protected 1,2-amino alcohols
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Masako Akaji、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00682-5

  日期：1996.9

  A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols via a one-pot aza-Payne rearrangement - epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols is reported.

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排-2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应，制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。
• A one-pot aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Kazuo Nakai、Toshiro Ibuka、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01203-t

  日期：1995.8

  A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols via a one-pot aza-Payne rearrangement — epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols is reported. Satisfactory yields are obtained in excellent diastereoisomeric excesses by successive exposure of 2-aziridinemethanols to potassium hydride and nucleophilic reagents in a one-pot manner.

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排（2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应）制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。通过以一锅方式将2-氮丙啶甲醇连续暴露于氢化钾和亲核试剂中，可获得极好的非对映异构体过量的令人满意的收率。