N-[(2S,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1372856-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1372856-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 363.478
• InChiKey: JQWBPMANDNEKTM-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2R)-3-methyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]benzenesulfonamide 生成 N-[(2S,3R)-4-hydroxy-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BURGESS, K.;OHLMEYER, M. J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1027-1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective nucleophilic ring opening of 2,3-aziridino alcohols
  作者：David Tanner、Hua Ming He、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89855-0

  日期：1992.1

  regioselectivity being better for the trans isomers) and the results can be interpreted in terms of directive effects exerted by the C-1 hydroxyl group. However, complete C-3 selectivity was observed in the reactions of 1 and 2 with AlMe3, indicating a complexation effect of the C-4 benzyloxy group in those cases.

  研究了氢化物和甲基转移试剂对反式和顺式叠氮基醇1（1'）和2（2'）的亲核开环。通常，观察到良好至优异的C-2选择性（对反式异构体的区域选择性更好），其结果可以用C-1羟基所产生的指导作用来解释。然而，在1和2与AlMe 3的反应中观察到完全的C-3选择性，表明在那些情况下C-4苄氧基的络合作用。