trans-2-azido-1-(methylthio)-5-cyclooctene | 81230-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-2-azido-1-(methylthio)-5-cyclooctene
• 英文别名: (1Z,5R,6R)-5-azido-6-methylsulfanylcyclooctene
• CAS: 81230-60-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃S
• 分子量: 197.304
• InChiKey: UPRDJGHPYDBTBT-BNEREYBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-azido-1-(methylthio)-5-cyclooctene 、 苯乙炔 以 乙腈 为溶剂， 以136.1 mg的产率得到1-[((1R*,8R*,Z)-8-(methylthio)cyclooct-4-en-1-yl)]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为叠氮基前体用于活性炭上铜纳米粒子一锅法合成1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  从灭活的烯烃开始，基于两个点击反应，开发了一种一锅法合成1,2,3-三唑的方案：碳-碳双键的叠氮磺酰化和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC ）。使用CuNPs / C作为催化剂，已经获得了高产率的β-甲基硫烷基三唑，而其他商用铜催化剂则完全没有活性。甲基硫烷基的多功能性已通过一系列合成转化得到了证明，包括直接获得1-乙烯基和4-单取代的三唑。

  DOI：

  10.1021/jo400110m
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-azido-1-(methylthio)-5-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为叠氮基前体用于活性炭上铜纳米粒子一锅法合成1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  从灭活的烯烃开始，基于两个点击反应，开发了一种一锅法合成1,2,3-三唑的方案：碳-碳双键的叠氮磺酰化和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC ）。使用CuNPs / C作为催化剂，已经获得了高产率的β-甲基硫烷基三唑，而其他商用铜催化剂则完全没有活性。甲基硫烷基的多功能性已通过一系列合成转化得到了证明，包括直接获得1-乙烯基和4-单取代的三唑。

  DOI：

  10.1021/jo400110m

文献信息

• Nucleophilic attack on olefins initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium fluoroborate (DMTSF). Azasulfenylation
  作者：Barry M. Trost、Tohru Shibata

  DOI：10.1021/ja00375a054

  日期：1982.6