bis(3-methoxyphenyl)phosphine oxide | 71360-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(3-methoxyphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: bis(m-methoxy)phenylphosphine oxide；1-Methoxy-3-(3-methoxyphenyl)phosphonoylbenzene
• CAS: 71360-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: CCBDFSFCAHWFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到bis(3-methoxyphenyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的二硫代膦酰化：获得 1,2-双(二苯基膦)乙烷型双齿配体

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦）乙烷（DPPE）是过渡金属催化剂中用途广泛且极其重要的配体。在这里，我们报道了容易获得的丙二烯基乙酸酯的二硫代膦酰化，以高产率和区域选择性生成 DPPE。该方案具有广泛的底物范围和温和的条件，避免使用过渡金属和空气敏感的磷源。机理研究表明该反应是通过 S N 2' 型加成-消除反应和 1,4-加成步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01008
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(3-methoxyphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的级联膦酰化/苯甲酰基丙二腈与仲 H-氧化膦的环化

  摘要：

  已经通过曙红 Y 催化建立了可见光诱导的 5-磷酰基功能化吡咯的合成，不同给电子或吸电子基团取代的仲H-氧化膦和苯甲酰基丙二腈对反应表现出良好的反应性，提供级联反应通过 P−C/C−N 环化，膦酰化/环化产物的产率为 82–98%。进一步进行了逐步控制实验和31 P NMR 跟踪实验，以深入了解似是而非的反应机理和动力学反应过程。该反应可能对有机磷化学中 C( sp 2 )−P 键的构建有影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201055
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 、 2,4,6-trimethylbenzoyl bis(3-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 bis(3-methoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 反应 10.0h， 以74%的产率得到bis(3-methoxyphenyl)(perfluorodecyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reductive perfluoroalkylation of phosphine oxides: synthesis of P-perfluoroalkylated phosphines using TMDPO and perfluoroalkyl iodides

  摘要：

  通过TMDPO和全氟烷基碘化物之间的光反应合成了P-全氟烷基膦化合物，同时还还原了膦氧化物。

  DOI：

  10.1039/c5cc03427b

文献信息

• Silver-mediated radical phosphorylation/cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides to access phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones
  作者：Xiao-Ceng Liu、Kai Sun、Qi-Yan Lv、Xiao-Lan Chen、Yuan-Qiang Sun、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9nj02833a

  日期：——

  A silver-mediated phosphorylation/cyclization of N-allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones was developed.

  一种以银催化的磷酸化/环化反应，使用膦氧化物对N-烯丙基苯甲酰胺进行合成，从而得到磷酸基取代的二氢异喹啉酮。

• Visible‐Light‐Promoted Transition‐Metal‐Free Approach toward Phosphoryl‐Substituted Dihydroisoquinolones <i>via</i> Cascade Phosphorylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Allylbenzamides
  作者：Xiao‐Ceng Liu、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Wen‐Fei Wang、Yan Liu、Qian‐Li Li、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900544

  日期：2019.8.21

  A transition‐metal‐free visible‐light‐promoted radical phosphorylation/cyclization of N‐allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl‐substituted dihydroisoquinolones was developed under room temperature. This protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope as well as scale‐up ability.

  在室温下，开发了一种无过渡金属，无可见光促进的N-烯丙苯甲酰胺与氧化膦的自由基磷酸化/环化反应，用于合成磷酰基取代的二氢异喹诺酮。该方案具有温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围以及放大能力。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106928272A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种硫代磷酸酯类化合物的制备方法，包括以下步骤，在无机碱的作用下，将P(O)‑H类化合物和含有巯基官能团的化合物在有机溶剂中反应后，得到硫代磷酸酯类化合物。本发明在无机碱的作用下，采用P(O)‑H类化合物作为初始原料，在无金属催化和室温条件下，通过脱氢偶联反应，实现了高产率硫代磷酸酯或有机磷酸酯的合成，并且对不同取代基的亚磷酸烷基酯或芳基氧化膦和硫酚都有很好的适用性；本发明提供的合成路线，原料简单，反应条件温和，反应时间短，产率高，副产物少，有利于后期合成一些具有生物活性的硫代磷酸酯类药物，减少了金属残留和毒害作用，为药物、农药、生物活性分子中的相关应用提供了更多的方向和选择。
• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• Phosphinyl Guanidine Compounds, Metal Salt Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins
  申请人：SYDORA Orson J.

  公开号：US20130331629A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application relates to N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes and processes for making catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to utilizing N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes in processes of oligomerizing or polymerizing olefins.

  本申请涉及N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。本申请还涉及包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系以及制备包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系的方法。本申请还涉及在烯烃的齐聚或聚合过程中利用N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。