6-tert-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-aza-spiro[2.5]octane | 862115-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tert-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-aza-spiro[2.5]octane
• CAS: 862115-10-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: CIODAWGSDZNPMP-DUWYVTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-aza-spiro[2.5]octane 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-tert-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-aza-spiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶的[3 + 3]脱嵌方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。

  DOI：

  10.1021/ol0610789
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-4-亚甲基环己烷 、 chloroamine-T 在 7 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以34%的产率得到6-tert-butyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-aza-spiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  Development of a Stepwise [3 + 3] Annelation to Functionalized Piperidines

  摘要：

  A stepwise formal [3 + 3] cycloaddition sequence via a Grignard addition-cyclization reaction leads to a much improved piperidine synthesis. This methodology provides improved flexibility in both the aziridine substrate and TMM equivalent.

  DOI：

  10.1021/ol050965t

文献信息

• Development of a [3+3] approach to tetrahydropyridines and its application in indolizidine alkaloid synthesis
  作者：Lisa C. Pattenden、Harry Adams、Stephen A. Smith、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.071

  日期：2008.3

  A stepwise [3+3] annelation sequence is described that generates tetrahydropyridines from the corresponding aziridines. The scope of this process is described and its potential for the stereoselective synthesis of indolizidines is highlighted by the synthesis of (-)-monomorine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.