3-{3-[benzyl(methyl)amino]propyl}-7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one | 96254-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-{3-[benzyl(methyl)amino]propyl}-7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-(N-methyl-N-benzyl)aminopropyl-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one；1-[7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl]-3-(N-benzyl-methylamino)-propane；3-[3-[benzyl(methyl)amino]propyl]-7,8-dimethoxy-1H-3-benzazepin-2-one
• CAS: 96254-71-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: BFQPLGBURAFOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3-[benzyl(methyl)amino]propyl}-7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65%的产率得到伊伐布雷定杂质2
  参考文献：
  名称：

  Cardiovascular hybrid drugs: new benzazepinone derivatives as bradycardic agents endowed with selective β 1 -Non-competitive antagonism

  摘要：

  The synthesis and pharmacological profile of some hybrid compounds bearing both the benzazepinone moiety present in Zatebradine and typical P-blocker aryloxypropanolamine groups are described. The new compounds proved to be endowed with negative chronotropic and inotropic activity and are weak vasorelaxant agents. The cardiodepressant action is probably due to selective beta(1)-noncompetitive reversible antagonism. Both enantiomers of the most active compound 5c were synthesized and they showed a different cardiovascular profile, that is (+)-(R)-enantiomer displays affinity for cardiac beta(1)-adrenoceptors, while (-)-(S)-enantiomer shows specificity for vessel smooth muscle. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00621-1
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-3-(3-氯丙基)-1,3-二氢-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮 、 N-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3-{3-[benzyl(methyl)amino]propyl}-7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Budriesi; Rampa; Bisi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 3, p. 234 - 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04490369A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO--, --CH.sub.2 --CO-- or ##STR2## where R.sub.7 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and B is methylene, carbonyl or thiocarbonyl, or A is --CO--CO--, --N.dbd.CH--, ##STR3## where R.sub.8 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by a phenyl, methoxyphenyl or dimethoxyphenyl, and B is methylene; E is n-alkylene of 2 to 4 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; G is n-alkylene of 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, wherein one methylene group of an n-alkylene of 2 to 5 carbon atoms can be replaced by a carbonyl group, with the proviso that B represents a methylene or carbonyl group, or methylene-n-hydroxy-alkylene of 1 to 4 carbon atoms, where the methylene group is attached to the nitrogen atom; and R.sub.1 to R.sub.5 are simple substituents of various types; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as bradycardiacs.

  式为##STR1##的化合物，其中A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--NH--CO--，--CH.sub.2 --CO--或##STR2##，其中R.sub.7为1至3个碳原子的烷基，B为亚甲基，羰基或硫代羰基，或A为--CO--CO--，--N.dbd.CH--，##STR3##其中R.sub.8为氢或1至3个碳原子的烷基，其被苯基，甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代，B为亚甲基；E为2至4个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基，2-羟基-n-丙烯基，2-羟基-n-丁烯基或3-羟基-n-丁烯基取代；G为1至5个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基取代，其中2至5个碳原子的n-烷基的一个亚甲基可以被羰基取代，条件是B代表亚甲基或羰基，或者为1至4个碳原子的亚甲基-n-羟基-烷基，其中亚甲基与氮原子相连；R.sub.1至R.sub.5为各种类型的简单取代基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心动过缓药。
• Indolderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0146787A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Indolderivate der allgemeinen Formel In der A eine oder und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oder A eine Methylengruppe, E eine Alkylengruppe, eine 2-Hydroxy-n-propylen-, 2-Hydroxy-n-butylen- oder 3-Hydroxy-n-butylengruppe, G eine Alkylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, R5 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe und R7 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe bedeuten, und deren Säureadditionssalze, welche wervolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型吲哚衍生物 其中 A 是 或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基或 A 是一个 亚甲基、 E 是亚烷基、2-羟基-正丙烯、2-羟基-正丁烯或 3-羟基-正丁烯基团，G 是亚烷基、 R1 是氢、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个亚烷基二氧基基团、 R3 是氢、氯或溴原子或烷基、 R4 是氢原子、烷基或苯基烷基，R5 是氢、氟、氯或溴原子、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R6 是氢原子或烷氧基，以及 R7 是氢原子、烷氧基、烷基或苯基烷基，以及它们的酸加成盐，具有重要的药理特性，尤其是降低心率的作用。 这些新化合物可以通过已知的方法生产。
• Budriesi; Rampa; Bisi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 3, p. 234 - 239
  作者：Budriesi、Rampa、Bisi、Fabbri、Chiarini、Valenti

  DOI：——

  日期：——
• Neue Benzazepinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0065229B1

  公开（公告）日：1985-08-07
• US4490369A
  申请人：——

  公开号：US4490369A

  公开（公告）日：1984-12-25