phenyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate | 1201012-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• 英文别名: Phenyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 1201012-55-6；1369922-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃
• 分子量: 310.273
• InChiKey: BRAANDOSACMTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到phenyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  季和叔β-羟基酯的动力学拆分

  摘要：

  选择性因素：在（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱存在下，由酮和醛醛醇加成而产生的叔醇和仲醇的分离度（参见示例）。该方法在技术上简单，易于扩展，并提供高对映体比例的叔和仲醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200902373
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 3-羰基-3-苯氧基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到phenyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酯与三氟甲基酮的便捷高效脱羧羟醛反应

  摘要：

  报道了丙二酸半酯的方便和有效的脱羧酮醛醇醛缩合。在催化量的三乙胺存在下，一系列芳族和烷基三氟甲基酮以61-99％的产率转化为所需的加合物。在初步实验中，获得了适度的立体选择性。用LiAlH 4直接还原醛醇产物得到三氟甲基化的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.053