4-(1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)benzonitrile | 1280078-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-cyanophenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane；4-CN(C6H4)(C4H9O2NB)；4-(2,8-Dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1280078-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BN₂O₂
• 分子量: 216.047
• InChiKey: XFNRDIKUTXRQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)benzonitrile 、 ethyl trans-2-(m-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-[3-(4-cyanophenyl)phenyl]cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly practical boronic acid surrogates for the Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  Boronic acids and esters are well known substrates for the Suzuki-Miyaura cross-coupling. Yet their isolation can sometimes be tedious. We report here that the use of aryl dioxazaborocanes afford a simple isolation procedure while keeping a high efficiency in the cross-coupling process. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.012
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 Pd-170 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 4-(1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化 2-乙基己酸促进温和的宫浦硼酸化

  摘要：

  据报道，使用碳酸钾和 5 mol% 2-乙基己酸的组合在 25 °C 下对芳基和杂芳基氯化物和溴化物进行 Miyaura 硼化。在这些条件下原位产生催化量的2-乙基己酸钾避免了在反应设置期间对化学计量量的吸湿性2-乙基己酸钾的特殊处理的需要以及在产物分离期间除去所得羧酸的困难。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00280

文献信息

• Base free aryl coupling of diazonium compounds and boronic esters: self-activation allowing an overall highly practical process
  作者：Hélène Bonin、Dominique Delbrayelle、Patrice Demonchaux、Emmanuel Gras

  DOI：10.1039/b926547n

  日期：——

  Boronic esters have long been considered as poor partners in cross-coupling reactions with arene diazoniums. Here is reported an unprecedented application of self-activated boronic esters in a base-free cross-coupling reaction with diazonium salts under mild and user friendly conditions.

  长期以来，硼酸酯一直被认为是与芳烃重氮盐发生交叉偶联反应的不良伙伴。本文报告了自活化硼酸酯在温和友好的条件下与重氮盐进行无碱交叉偶联反应中的前所未有的应用。