3-[3-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydro-4,6-dimethyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 1061691-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-[3-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydro-4,6-dimethyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}wyosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)；3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-3-yl)-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1061691-11-9
• 化学式: C₃₉H₇₀N₇O₇PSi₂
• 分子量: 836.172
• InChiKey: SAHVWJAFEMXOLC-GXYXQLSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 、 、 3-[3-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydro-4,6-dimethyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 以37%的产率得到r([wyosine]-CGUCCCACC)
  参考文献：
  名称：

  研究莫洛尼鼠白血病病毒“接吻复合体”的化学方法

  摘要：

  莫洛尼氏鼠白血病病毒的复制依赖于稳定的同型二聚体“ kissing complex”（GACG四环）的形成，后者仅通过两个5'相邻的未配对腺苷A9旁侧的C⋅G碱基对相互作用。先前对模型茎环1的NMR研究不允许揭示这种相互作用的起源。因此，为了更深入地理解该现象，制备了模型序列10，其中位置9已被取代，从而提供了更宽的π堆积的核苷。在这种情况下，wyosine亚磷酰胺结构单元2通过适应自动合成的条件并开发原始的模板化酶促连接剂，制备并掺入了糖原。然而，由于空间位阻，未见该模型序列10的“亲吻相互作用”，如通过计算模拟所证实的。因此，制备了其他几个含有修饰核苷的模型序列18、23 – 26。最后，通过制备18mer RNA发夹27揭示了G8和G11核碱基之间的交叉环H键的重要性，其中鸟嘌呤G8已取代了肌苷。后者不具有C 3 与鸟嘌呤相比，氨基功能无法形成任何“亲吻复合物”，这表明这种次级相互作用在复合物形成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890133
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydro-4,6-dimethyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到3-[3-O-{[bis(1-methylethyl)amino](2-cyanoethoxy)phosphino}-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-O-({[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}methyl)-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydro-4,6-dimethyl-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  研究莫洛尼鼠白血病病毒“接吻复合体”的化学方法

  摘要：

  莫洛尼氏鼠白血病病毒的复制依赖于稳定的同型二聚体“ kissing complex”（GACG四环）的形成，后者仅通过两个5'相邻的未配对腺苷A9旁侧的C⋅G碱基对相互作用。先前对模型茎环1的NMR研究不允许揭示这种相互作用的起源。因此，为了更深入地理解该现象，制备了模型序列10，其中位置9已被取代，从而提供了更宽的π堆积的核苷。在这种情况下，wyosine亚磷酰胺结构单元2通过适应自动合成的条件并开发原始的模板化酶促连接剂，制备并掺入了糖原。然而，由于空间位阻，未见该模型序列10的“亲吻相互作用”，如通过计算模拟所证实的。因此，制备了其他几个含有修饰核苷的模型序列18、23 – 26。最后，通过制备18mer RNA发夹27揭示了G8和G11核碱基之间的交叉环H键的重要性，其中鸟嘌呤G8已取代了肌苷。后者不具有C 3 与鸟嘌呤相比，氨基功能无法形成任何“亲吻复合物”，这表明这种次级相互作用在复合物形成中的重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890133