17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene-3-methylcarboxylate | 165609-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene-3-methylcarboxylate
• CAS: 165609-55-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: DBLFTGIJXWCUSM-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene-3-methylcarboxylate 在 二氯二茂钛 、 硼烷铵络合物 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以83 %的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  钛催化的含氧化学品的穷举还原

  摘要：

  报道了一种涉及钛的催化体系，用于将羧酸衍生物彻底还原为相应的甲基化合物。该催化系统还适用于其他类型的含氧化学物质，如醇、醛、酮、内酯和羧酸盐，而这些产品可能在生物应用方面很有前景。初步机理研究表明，原位产生的 Ti III -H 物种是这种转变的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202209232
• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 17,17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-triene-3-methylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Estrone sulfate analogs as estrone sulfatase inhibitors

  摘要：

  The high serum concentration of estrone sulfate and the presence of estrone sulfatase in breast tumors constitute an important mechanism of local synthesis of estrogens in the tissue. Thus, inhibitors of estrone sulfatase may be effective in the treatment of estrogen-dependent breast cancer. In this study, we synthesized several isostructural analogs of estrone sulfate (estrone-3-methylsulfonate, estrone phosphate, 3-desoxyestradiol-3-methylenesulfonate, and 3-desoxyestrone-3-methylenesulfonate) and tested them on human placental sterylsulfatase. The results were (i) The K-i of 3-desoxyestrone-3-methylenesulfonate 12 and 3-desoxyestradiol-3-methylenesulfonate 7 are more than 100-fold higher than the K-i or K-M estrone sulfate, (ii) As compared to estrone sulfate, the K-i value for estrone-3-methylsulfonate 2 is about 30-fold higher, while estrone phosphate 3 is bound by the sulfatase with roughly the same affinity as estrone sulfate. The results shed some light on the electronical and sterical requirements for high affinity binding to the enzyme.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00048-h