1-bromo-4,5α-epoxy-3,6α-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-ene | 57138-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-bromo-4,5α-epoxy-3,6α-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-ene
• 英文别名: 1-Brom-codeinmethylaether
• CAS: 57138-57-5
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃
• 分子量: 392.293
• InChiKey: BRXDHRMKPNFTHB-GHILWBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 溴 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4,5α-epoxy-3,6α-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-ene
  参考文献：
  名称：

  由可待因和吗啡合成蒂巴因和奥利巴韦恩。

  摘要：

  分别从可待因和吗啡开发了蒂巴因和奥利巴韦的实用合成方法。尝试使用可待因酮中间体收率不高；然而，可待因的钾盐甲基化得到可待因甲醚，然后用γ-MnO2氧化，可待因的蒂巴因收率为67％。类似地，吗啡的二-O-阴离子的钾盐被选择性地烷基化，以高于90％的收率得到吗啡6-甲基醚（杂可待因）。然后将异可待因乙酰化并氧化为3-乙酸奥维帕文，将其水解以从吗啡中以73％的产率得到奥维帕文。

  DOI：

  10.1021/jm00245a006