methyl (3R,5S)-2-benzyl-5-methoxy-3-[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]pyrazolidine-1-carboxylate | 186707-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3R,5S)-2-benzyl-5-methoxy-3-[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]pyrazolidine-1-carboxylate
• CAS: 186707-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: ZXXDROQJJJWFJT-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-2-benzyl-5-methoxy-3-[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]pyrazolidine-1-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(3R,5R)-3-((S)-2-Oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-1H,3H-2,5-epiazano-benzo[c]azepine-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (nor-)azatropanes viaN-acylhydrazonium ion intermediates

  摘要：

  The synthesis of a number of aza-analogues of (nor)tropanes is described. Key features of the synthesis include the efficient preparation of an enantiopure 5-substituted 3-pyrazolidinone and stereoselective cyclization of an N-acylhydrazonium ion intermediate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02241-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrazolidin-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R,5S)-2-benzyl-5-methoxy-3-[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]pyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (nor-)azatropanes viaN-acylhydrazonium ion intermediates

  摘要：

  The synthesis of a number of aza-analogues of (nor)tropanes is described. Key features of the synthesis include the efficient preparation of an enantiopure 5-substituted 3-pyrazolidinone and stereoselective cyclization of an N-acylhydrazonium ion intermediate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02241-1