(S)-3-[((Z)-2-Propenyl)-phenoxy]-cycloheptene | 203714-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-[((Z)-2-Propenyl)-phenoxy]-cycloheptene
• 英文别名: (3S)-3-[2-[(Z)-prop-1-enyl]phenoxy]cycloheptene
• CAS: 203714-74-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: QLUFCWZKJLCCHV-QPOBUALMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[((Z)-2-Propenyl)-phenoxy]-cycloheptene 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromenes 通过金属催化的苯乙烯基醚反应。合成中的机制和效用

  摘要：

  描述了一种将苯乙烯基醚转化为 2-取代色烯的有效金属催化过程。这类反应可以在末端或双取代的苯乙烯基底物上进行。根据烯烃的取代水平，Ru-卡宾催化剂可以通过与苯乙烯基或碳环烯烃的相互作用引发反应。在乙烯气氛下进行的金属催化重排可提供优异的单体产品收率。对于二取代苯乙烯醚，乙烯的存在对反应效率也很关键。提供了使这些观察合理化的机械数据。尽管 Ru 配合物 (PCy3)2Cl2RuCHCHCPh2 或 (PCy3)2Cl2RuCHPh2 有效地用作催化剂，但具有更多官能化底物，当 Mo(CHCMe2Ph)(N(2, 使用 6-(i-Pr)2C6H3))(OCMe(CF3)2)2。用于金属催化的色烯合成（双取代苯乙烯）的各种起始材料可用于光学...

  DOI：

  10.1021/ja9739796
• 作为产物：
  描述：

  3-[((Z)-2-Propenyl)-phenoxy]-cycloheptene 生成 (S)-3-[((Z)-2-Propenyl)-phenoxy]-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Chromenes 通过金属催化的苯乙烯基醚反应。合成中的机制和效用

  摘要：

  描述了一种将苯乙烯基醚转化为 2-取代色烯的有效金属催化过程。这类反应可以在末端或双取代的苯乙烯基底物上进行。根据烯烃的取代水平，Ru-卡宾催化剂可以通过与苯乙烯基或碳环烯烃的相互作用引发反应。在乙烯气氛下进行的金属催化重排可提供优异的单体产品收率。对于二取代苯乙烯醚，乙烯的存在对反应效率也很关键。提供了使这些观察合理化的机械数据。尽管 Ru 配合物 (PCy3)2Cl2RuCHCHCPh2 或 (PCy3)2Cl2RuCHPh2 有效地用作催化剂，但具有更多官能化底物，当 Mo(CHCMe2Ph)(N(2, 使用 6-(i-Pr)2C6H3))(OCMe(CF3)2)2。用于金属催化的色烯合成（双取代苯乙烯）的各种起始材料可用于光学...

  DOI：

  10.1021/ja9739796

文献信息

• Ru-Catalyzed Rearrangement of Styrenyl Ethers. Enantioselective Synthesis of Chromenes through Zr- and Ru-Catalyzed Processes
  作者：Joseph P. A. Harrity、Michael S. Visser、John D. Gleason、Amir H. Hoveyda*

  DOI：10.1021/ja9636597

  日期：1997.2.1