N-Acetyl-glycin-cyclohexylamid | 62935-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-glycin-cyclohexylamid
• 英文别名: N-acetyl-glycine cyclohexylamide；2-acetamido-N-cyclohexylacetamide
• CAS: 62935-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00711391
• 分子量: 198.265
• InChiKey: SMRXGVJAVKNGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 N-乙酰甘氨酸 在 polymer-bound carbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Acetyl-glycin-cyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法研究某些酰化氨基酸的质子化酰胺的断裂：观察到不常见的腈离子

  摘要：

  利用电喷雾电离（ESI）进行了一系列串联的乙酰甘氨酸和马尿酸仲酰胺的质谱研究。中观察到的碎片离子是一个不寻常的，这是我们确定为具有以下结构的nitrilium离子 或损失了作为中性片段的甘氨酸的全部质量。我们提出的一种机制涉及在N端使氧原子初始质子化，然后环化为五元咪唑环，然后其折叠为腈离子。广泛的同位素标记和大量取代基支持这种机制。对酰基β-丙氨酸和酰基γ-氨基丁酸的酰胺的类似研究表明，前者提供相同的腈离子，而后者则没有。因此，六元中间体也是可能的，并且能够失去作为中性片段的完整β-丙氨酸的质量。当环的大小强制为七元时，该路径将被阻塞。当这项研究扩展到包括各种N-酰基脯氨酸酰胺，仅当酰基为乙酰基时才观察到100％的腈离子。因此，观察到脯氨酸效应（涉及双环[3.3.0]结构的应变）。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/rcm.4965

文献信息

• The Ugly Duckling Metamorphosis: The Ammonia/Formaldehyde Couple Made Possible in Ugi Reactions.
  作者：Thaissa Pasquali F. Rosalba、Samia Sayegh A. Kas、Ana Beatriz S. Sampaio、Carlos Eduardo M. Salvador、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202001671

  日期：2021.5.26

  The ammonia/formaldehyde couple (the ugly duckling in Ugi reactions) was finally made possible using hexamethylenetetramine (HMTA) as an efficient formaldehyde surrogate. Various NH-free Ugi adducts were obtained in moderate to excellent yields and two of them were converted to diketopiperazines (DKPs).

  最终，使用六亚甲基四胺（HMTA）作为有效的甲醛替代物，可以使氨/甲醛对（在Ugi反应中为丑小鸭）成为可能。以中等至极高的收率获得了各种不含NH的Ugi加合物，其中两个被转化为二酮哌嗪（DKPs）。
• Near Infrared Spectra of Compounds with Two Peptide Bonds and the Configuration of a Polypeptide Chain. IV.
  作者：San-ichiro Mizushima、Masamichi Tsuboi、Takehiko Shimanouchi、Tadao Sugita、Toshio Yoshimoto

  DOI：10.1021/ja01638a051

  日期：1954.5