H-Val-Leu-OMe * HCl | 23365-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Val-Leu-OMe * HCl
• 英文别名: H-Val-Leu-OMe.HCl；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 23365-04-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 280.795
• InChiKey: TYCCEIZCGPIKIX-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Val-Leu-OMe * HCl 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。十一。埃及伊蚊和德国小Bl的引诱剂和驱避剂肽的合成。

  摘要：

  Z-Gly-Val-Ser-Phe-Val-Leu-OMe 及相关肽通过传统的溶液法合成，并对其对埃及伊蚊（Aedes aegypti）和德国小蠊（Blattella germanica）的吸引和排斥活性进行了检验。Z-Val-Leu-OMe 对埃及伊蚊和德国小蠊均表现出强效的排斥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4608
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 H-Val-Leu-OMe * HCl
  参考文献：
  名称：

  含有他汀的底物类似物和胃抑素的类似物对组织蛋白酶D的抑制作用。

  摘要：

  合成了五种新的组织蛋白酶D抑制剂并将其作为牛组织蛋白酶D的抑制剂进行测试。这些化合物是通过替换良好的组织蛋白酶D底物Boc-Phe-Leu-Ala-Phe-Phe-Val-Leu的Phe-Phe二肽基单元而衍生的。 -OR，与他汀[3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Sta）或与Sta-Phe。最好的抑制剂Boc-Phe-Leu-Ala-（S，S）-Sta-Val-Leu-OMe抑制组织蛋白酶D，Ki值为1.1 nM。通常，更有效的抑制剂与他汀类药物作为二肽基单位的替代品的提议是一致的。还评估了三十五个已知的胃抑素类似物作为组织蛋白酶D抑制剂。P4和P3'位置的取代基对于最大限度抑制这种天冬氨酸蛋白酶很重要，

  DOI：

  10.1021/jm00162a015

文献信息

• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。
• Studies on peptides. CXVII. Solution synthesis of the tetratetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of growth hormone releasing factor, somatocrinin.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MASANORI SHIMOKURA、MOTOYOSHI NOMIZU、HARUAKI YAJIMA、FUMIAKI SHONO、MASAFUMI TSUDA、AKIRA YOSHITAKE

  DOI：10.1248/cpb.32.520

  日期：——

  The tetratetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of growth hormone releasing peptide derived from human pancreas islet tumor was synthesized by assembling eight peptide fragments in a conventional manner, followed by thioanisole-mediated deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid in TFA. Our synthetic peptide significantly stimulated the release of immunoreactive growth hormone in vivo.

  通过传统方式将八个肽片段组装在一起，然后在TFA中用1M三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚保护，合成了与源自人类胰腺胰岛肿瘤的生长激素释放肽的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。我们的合成肽显著刺激了体内免疫反应性生长激素的释放。
• N-Difluoromethyl-triazole as a constrained scaffold in peptidomimetics
  作者：M. Mamone、R. S. B. Gonçalves、F. Blanchard、G. Bernadat、S. Ongeri、T. Milcent、B. Crousse

  DOI：10.1039/c7cc01298e

  日期：——

  The N-difluoromethyl triazolo-β-aza-ε-amino acid present in the core of peptides led to constrained conformations due to CH–F and NH–F interactions.

  核心肽中存在的N-二氟甲基三唑-β-氮杂-ε-氨基酸由于CH-F和NH-F的相互作用导致受限构象。
• Hypocalcaemic peptides and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03956260A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Synthetic hypocalcaemic dotriacontapeptide of the formula H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser--Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn- Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I and analogues and derivatives, salts and complexes thereof and process for their manufacture.

  合成低钙血性三十二肽的公式为H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn-Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I及其类似物和衍生物，盐和配合物及其制备方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel <i>L</i>-isoserine tripeptide derivatives as aminopeptidase N inhibitors
  作者：Huili Pan、Kanghui Yang、Jian Zhang、Yingying Xu、Yuqi Jiang、Yumei Yuan、Xiaopan Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.3109/14756366.2012.680062

  日期：2013.8.1

  Aminopeptidase N (APN/CD13) is one of the essential proteins for tumour invasion, angiogenesis and metastasis as it is over-expressed on the surface of different tumour cells. Based on our previous work that L-isoserine dipeptide derivatives were potent APN inhibitors, we designed and synthesized L-isoserine tripeptide derivatives as APN inhibitors. Among these compounds, one compound 16l (IC50 = 2.51 +/- 0.2 +/- mu M) showed similar inhibitory effect compared with control compound Bestatin (IC50 = 6.25 +/- 0.4 mu M) and it could be used as novel lead compound for the APN inhibitors development as anticancer agents in the future.