3α-Hydroxy-21-(4-pyridylmethylene)-5-β-pregnan-20-one | 186264-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Hydroxy-21-(4-pyridylmethylene)-5-β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3alpha-Hydroxy-21-(4-pyridylmethylene)-5beta-pregnan-20-one；1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 186264-68-6
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₂
• 分子量: 407.596
• InChiKey: KGURVTHTPLERHG-PEOIOWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Hydroxy-21-(4-pyridylmethylene)-5-β-pregnan-20-one 、 四氢呋喃 、 氢气 在 钯 正己烷 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以acetone to give the title compound (38 mg) as a solid的产率得到3α-Hydroxy-21-(4-pyridylmethyl)-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series

  摘要：

  本发明涉及雄烷系列的3&agr;-羟基，17-(不)取代衍生物和孕烷系列的3&agr;-羟基，21-取代衍生物。这些衍生物能够在最近确定的GRC位点上发挥作用，从而以减轻压力，焦虑，失眠，情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动为特征，调节大脑兴奋性。本发明的类固醇衍生物具有以下一般结构式：其中R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10在此进一步定义，虚线是单键或双键。该结构包括雄烷，孕烷（R4=methyl），19-去氢雄烷和去氢孕烷（R4=H）。

  公开号：

  US06780853B1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 孕烷醇酮 在 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3α-Hydroxy-21-(4-pyridylmethylene)-5-β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive steroids of the androstane and pregnane series

  摘要：

  该发明涉及雄烷系列的3α-羟基，17-(未)取代衍生物和孕烷系列的3α-羟基，21-取代衍生物。这些衍生物能够在GRC上的一个最近确定的位点发挥作用，从而调节大脑的兴奋性，以一种能够缓解压力、焦虑、失眠、情绪障碍（如抑郁症）和癫痫活动的方式。本发明的类固醇衍生物具有以下一般结构式：##STR1##其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10在此进一步定义，虚线表示单键或双键。该结构包括雄烷、孕烷（R.sub.4=methyl）、19-去雄雄烷和去孕烷（R.sub.4=H）。

  公开号：

  US05925630A1