1L-1,7-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-5-O-p-tolylsulfonyl-chiro-inositol | 81713-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-1,7-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-5-O-p-tolylsulfonyl-chiro-inositol
• CAS: 81713-02-2
• 化学式: C₂₉H₃₂O₈S
• 分子量: 540.634
• InChiKey: HKGRFJKPAOFETD-RXQXDSFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,7-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-5-O-p-tolylsulfonyl-chiro-inositol 在 吡啶 、 sodium azide 、 3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硒酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1D-(1N,2,4/3)-1-Azido-5-C-azidomethyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-2,3,4-trihydroxycyclohex-5-en
  参考文献：
  名称：

  合成von 7-aminovalienamin和Anderen Verzweigten conduritol-derivaten durch [3.3] -sigma trope umlagerung

  摘要：

  摘要当能够迁移的取代基（例如叠氮基）占据双键附近的位置时，[3.3]-σ重排很容易在带有环外亚甲基的肌醇衍生物中发生。这种重排导致具有内环双键的热力学更稳定的产物。使用合适的底物，这可以有效地将双键转位到支链碳的环中，而叠氮基团转入侧链。通过该方法，合成了支链香豆醇衍生物，1l-（1,3 / 2,4）-C-氨基甲基-5-环己netetrol（缬氨酸胺的异构体）和7-氨基缬氨酸胺二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88052-0
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4-Di-O-benzyl-1-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-chiro-inositol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1L-1,7-Anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-5-O-p-tolylsulfonyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成von 7-aminovalienamin和Anderen Verzweigten conduritol-derivaten durch [3.3] -sigma trope umlagerung

  摘要：

  摘要当能够迁移的取代基（例如叠氮基）占据双键附近的位置时，[3.3]-σ重排很容易在带有环外亚甲基的肌醇衍生物中发生。这种重排导致具有内环双键的热力学更稳定的产物。使用合适的底物，这可以有效地将双键转位到支链碳的环中，而叠氮基团转入侧链。通过该方法，合成了支链香豆醇衍生物，1l-（1,3 / 2,4）-C-氨基甲基-5-环己netetrol（缬氨酸胺的异构体）和7-氨基缬氨酸胺二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88052-0